5-磺酸基1,2,4-苯三酸 | 51307-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-磺酸基1,2,4-苯三酸
• 中文别名: 5-硫-1,2,4-苯三羧酸
• 英文名称: 5-sulfonyl-1,2,4-benzenetricarboxylic acid
• 英文别名: 5-sulfobenzene-1,2,4-tricarboxylic acid；5-Sulfo-1,2,4-benzenetricarboxylic acid
• CAS: 51307-74-5
• 化学式: C₉H₆O₉S
• 分子量: 290.207
• InChiKey: YTABKRGYUUVFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

制备方法与用途

制备方法

有机颜料中间体，适用于书写油墨、涂料、塑料、化妆品等领域。它具有良好的彩度、耐溶剂性和耐热性。

用途简介 用途

有机颜料中间体主要用于书写油墨、涂料、塑料和化妆品等产品中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-磺酸基1,2,4-苯三酸 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以78%的产率得到5-羟基苯-1,2,4-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  混合类镧金属-有机骨架，用于比率式低温温度传感

  摘要：

  据报道，基于混合金属Ln III金属-有机骨架的比例式温度计在4至290 K的宽温度范围内具有良好的灵敏度，在室温下的量子产率为22％。-掺杂化合物Tb 0.95 Eu 0.05 HL（H 4 L = 5-羟基-1,2,4-苯三甲酸）的传感机理不仅基于声子辅助的从Tb III到Eu III中心的能量转移，而且还涉及相邻Tb III离子之间的声子辅助能量迁移。它在较宽的温度范围内（尤其是在4-50 K范围内）显示出良好的性能，在4 K时灵敏度高达31％K –1。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01924
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 5-磺酸基1,2,4-苯三酸
  参考文献：
  名称：

  混合类镧金属-有机骨架，用于比率式低温温度传感

  摘要：

  据报道，基于混合金属Ln III金属-有机骨架的比例式温度计在4至290 K的宽温度范围内具有良好的灵敏度，在室温下的量子产率为22％。-掺杂化合物Tb 0.95 Eu 0.05 HL（H 4 L = 5-羟基-1,2,4-苯三甲酸）的传感机理不仅基于声子辅助的从Tb III到Eu III中心的能量转移，而且还涉及相邻Tb III离子之间的声子辅助能量迁移。它在较宽的温度范围内（尤其是在4-50 K范围内）显示出良好的性能，在4 K时灵敏度高达31％K –1。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01924

文献信息

• Trisubstituted-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl] benzamides which inhibit P2X3 and P2X2/3 containing receptors
  申请人：——

  公开号：US20020173665A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compounds of formula (I) 1 are novel P2X 3 and P2X 2 /P2X 3 antagonists which are useful in treating pain, urinary incontinence and bladder overactivity.

  化合物的式(I)1是新颖的P2X3和P2X2/P2X3拮抗剂，可用于治疗疼痛、尿失禁和膀胱过度活动。
• Water-Stable Zn(II) Coordination Polymers Regulated by Polysubstituted Benzenes and Their Photocatalytic Performance toward Methylene Blue Degradation Dominated by Ligand-Field Effects
  作者：Yan Zhao、Lei Li、Zhong-Yi Liu、Bo Ding、Xiu-Guang Wang、Yan Luo、Xiao-Jun Zhao、En-Cui Yang

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01521

  日期：2021.2.3

  light illumination. Single-crystal structural analyses reveal that isomeric 1,2,4 (H3L1)- and 1,3,5-benzenetricarboxylates (H3L2) have assembled the ternary system into the gridlike framework [Zn(tpt)(HL1)]·H2O}n (1), ribbon-to-connector aligned sheet [Zn3(H2O)(tpt)2(L1)2]n (2), and hexagonal dimer based double layer [Zn3(H2O)2(tpt)(L2)2]n (3). 1,2,4,5-Tetrasubstituted phenyl and diphenyl coligands have

  有机染料在配位聚合物（CP）光催化剂上的光降解已成为预防和控制水污染的有效策略之一，其中由催化活性金属的配体场控制的能带结构在增强水的氧化方面起着至关重要的作用。光催化活性。为了更好地合理化带结构上的配体场功能，已经开发了一系列六个基于2,4,6-三（4-吡啶基）-1,3,5-三嗪（tpt）的Zn（II）-CP。通过改变附着在苯上的配位取代基的类型，数量和位置进行水热制备。所有这些Zn（II）-CP均已在结构和光物理特性上得到了充分表征，并被用作通过紫外线照射进行亚甲基蓝（MB）净化的光催化剂。3 L 1）-和1,3,5-苯三羧酸酯（H 3 L 2）将三元系统组装到网格状骨架[Zn（tpt）（HL 1）]·H 2 O} n（1）中，带状到连接器的对齐薄片[Zn 3（H 2 O）（tpt）2（L 1）2 ] n（2）和六角形基于二聚体的双层[Zn 3（H 2 O）2（tpt）（L 2））2
• 3D metal–organic frameworks constructed of 2D metal aromatic sulfonate–carboxylate layers and 1,3-di(4-pyridyl)propane pillars: syntheses, structural topologies, and luminescent properties
  作者：Qing-Yan Liu、Zuo-Juan Xiahou、Yu-Ling Wang、Li-Qin Li、Li-Li Chen、Yang Fu

  DOI：10.1039/c3ce40315g

  日期：——

  with novel sulfonate–carboxylate ligands have been synthesized and structurally characterized. The in situ formation of the H4DSBDC ligand derived from H4SBTC is unprecedented and involves a fundamentally new substitution of sulfonate for carboxylate in the in situ ligand synthesis reaction. The solid state structures of 1 and 2 consist of neutral 2D metal aromatic sulfonate–carboxylate layers, which are

  两个金属有机骨架[Zn 2（DSBDC）（dpp）2 ]（H 2 O）2 } n（1）（H 4 DSBDC = 2,5-二磺酰基对苯二酸和dpp =1,3-二（4-吡啶基）丙烷）和[Cd 2（SBTC）（dpp）1.5 ] n（2）（H 4 SBTC = 5-磺酰基-1,2,4-苯三甲酸）与新型磺酸盐-羧酸盐配体的合成和结构表征。在原位形成的H 4 DSBDC配体选自H衍生4 SBTC是前所未有的，涉及磺酸盐一个全新的取代在羧酸酯的原位配位体合成反应。1和2的固态结构由中性2D金属芳香族磺酸盐-羧酸盐层组成，这些层由dpp配体支撑以生成不同的3D结构。的拓扑结构1是基于对3种拓扑等价4-连接的节点的与（6施莱夫利符号一个trinodal净4 0.8 2）。2的框架可以分类为4,5,6-连接的3D网络，其Schläfli符号为（4 3 .6 3）（4 3 .6 5 .8 2）（4 6 .6
• High proton conductivity in a nickel(<scp>ii</scp>) complex and its hybrid membrane
  作者：Shuai-Liang Yang、Yue-Ying Yuan、Fei Ren、Chen-Xi Zhang、Qing-Lun Wang

  DOI：10.1039/c8dt04171g

  日期：——

  free water molecules and H2SBTC2− anions to generate a two-dimensional (2-D) plane structure. The proton conductivity of 1 reaches 1.3 × 10−4 S cm−1 at 318 K, 98% RH. Furthermore, hybrid membranes composed of polyvinyl alcohol (PVA) and 1 as fillers were prepared with different mass percentages. The proton conductivity of 1@PVA-5 was found to be 1.6 × 10−3 S cm−1 at 313 K and 98% RH. The large number

  一种新颖的镍（II）配合物[Ni（2,2'-bpy）3 ]（H 2 SBTC）（H 2 O）5（1）（2,2'-bpy = 2,2'-联吡啶），基于[Ni（2,2'-bpy）3 ] 2+离散单元和H 4 SBTC（5-磺酰基-1,2,4-丁苯三甲酸）的部分去质子化的磺酸盐-羧酸盐配体合成。相邻的[Ni（2,2'-bpy）3 ] 2+阳离子单元通过氢键与H 2 SBTC 2-阴离子相连，形成一维（1-D）链。使用来自自由水分子和H 2的氢键将1-D链进一步连接SBTC 2-阴离子可生成二维（2-D）平面结构。的质子传导性1度达到1.3×10 -4小号厘米-1在318 K，98％RH。此外，以不同的质量百分比制备了由聚乙烯醇（PVA）和1作为填充剂组成的杂化膜。发现在313 K和98％RH下1 PVA-5的质子电导率为1.6×10 -3 S cm -1。PVA中大量的醇羟基可促进所得的电导率。
• A three-dimensional polymeric potassium complex of 5-sulfonobenzene-1,2,4-tricarboxylic acid: poly[μ-aqua-aqua-μ₉-(2,4-dicarboxy-5-sulfonatobenzoato)-dipotassium(I)]
  作者：Wei-Lu Xiong、Yu-Ling Wang、Qing-Yan Liu

  DOI：10.1107/s0108270113024499

  日期：2013.10.1

  The asymmetric unit in the structure of the title compound, [K₂(C₉H₄O₉S)(H₂O)₂]_n, consists of two eight-coordinated K^Ications, one 2,4-dicarboxy-5-sulfonatobenzoate dianion (H₂SBTC²⁻), one bridging water molecule and one terminal coordinated water molecule. One K^Ication is coordinated by three carboxylate O atoms and three sulfonate O atoms from four H₂SBTC²⁻ligands and by two bridging water molecules. The second K^Ication is coordinated by four sulfonate O atoms and three carboxylate O atoms from five H₂SBTC²⁻ligands and by one terminal coordinated water molecule. The K^Ications are linked by sulfonate groups to give a one-dimensional inorganic chain with cage-like K₄(SO₃)₂repeat units. These one-dimensional chains are bridged by one of the carboxylic acid groups of the H₂SBTC²⁻ligand to form a two-dimensional layer, and these layers are further linked by the remaining carboxylate groups and the benzene rings of the H₂SBTC²⁻ligands to generate a three-dimensional framework. The compound displays a photoluminescent emission at 460 nm upon excitation at 358 nm. In addition, the thermal stability of the title compound has been studied.

  标题化合物[K2(C9H4O9S)(H2O)2]n结构中的不对称单元由两个八配位的KI阳离子、一个2,4-二羧基-5-磺酸基苯甲酸二离子（H2SBTC2-）、一个桥接水分子和一个末端配位水分子组成。一个 KIcation 由四个 BTC2 配体的三个羧酸 O 原子和三个磺酸 O 原子以及两个桥接水分子配位。第二个阳离子由五个 BTC2 配体的四个磺酸 O 原子和三个羧酸 O 原子以及一个末端配位水分子配位。KI阳离子通过磺酸盐基团连接，形成一条带有笼状 K4(SO3)2 重复单元的一维无机链。这些一维链由 BTC2 配体的一个羧酸基团桥接，形成一个二维层，这些二维层又由 BTC2 配体的其余羧酸基团和苯环进一步连接，形成一个三维框架。在 358 纳米波长的激发下，该化合物在 460 纳米波长处发出光致发光。此外，还研究了标题化合物的热稳定性。