3-Tosylamino-dec-1-in | 57981-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Tosylamino-dec-1-in
• 英文别名: N-(dec-1-yn-3-yl) p-tolylsulfonamide；N-dec-1-yn-3-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 57981-24-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: GDDOXDXQQCACBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Tosylamino-dec-1-in 、 正丁醛 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到4-methyl-N-(tetradeca-4,5-dien-7-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Crabbé 同源性能否成功应用于 1,3-二取代艾伦的合成？

  摘要：

  末端炔烃的 Crabbe 同源性可用于使用醛、N,N-二环己胺和催化量的碘化铜 (I) 合成 1,3-二取代丙二烯。这一成功的关键是使用过量的醛和胺，并在微波辐射条件下进行反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259936
• 作为产物：
  描述：

  癸-1-炔基(三甲基)硅烷 在 calcium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 WangPhosAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Tosylamino-dec-1-in
  参考文献：
  名称：

  双功能配体通过活性金烯基中间体实现金催化的炔炔 C-H 官能化

  摘要：

  活性金烯基化物是通过炔基苯并氧基氧唑底物的配体赋能氧化还原分解催化生成的。与金合作，联苯-2-基膦配体中的远程酰胺基团非常能够在炔丙位置去质子化。DFT 计算为所提出的机制提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202402286

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,3-Disubstituted Allenes from 1-Alkynes, Aldehydes, and Morpholine
  作者：Jinqiang Kuang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja910503k

  日期：2010.2.17

  catalyst for the one-step synthesis of allenes from terminal alkynes and aldehydes with morpholine as the base in toluene. The reaction is believed to proceed via the intermediacy of propargylic amines, which was converted to allenes by a sequential hydride transfer and beta-elimination process. The reaction is applicable for both aromatic and aliphatic aldehydes. Functionalities such as halide, hydroxyl

  ZnI(2) 已被确定为在甲苯中以吗啉为碱从末端炔烃和醛一步合成丙二烯的催化剂。该反应被认为是通过炔丙胺的中间体进行的，炔丙胺通过连续的氢化物转移和β-消除过程转化为丙二烯。该反应适用于芳香醛和脂肪醛。可以容忍诸如卤化物、羟基或胺之类的官能团。
• Allylic amination of olefins and acetylenes by imido sulfur compounds
  作者：K. B. Sharpless、Tetsuo Hori

  DOI：10.1021/jo00863a051

  日期：1976.1
• Can the Crabbé Homologation Be Successfully Applied to the Synthesis of 1,3-Disubstituted Allenes?
  作者：Shinji Kitagaki、Chisato Mukai、Mika Komizu

  DOI：10.1055/s-0030-1259936

  日期：2011.5

  The Crabbe homologation of terminal alkynes could be applied to the synthesis of 1,3-disubstituted allenes using aldehydes, N,N-dicyclohexylamine, and a catalytic amount of copper(I) iodide. The key to this success was the employment of an excess of aldehyde and amine, and performing the reaction under microwave irradiation conditions.

  末端炔烃的 Crabbe 同源性可用于使用醛、N,N-二环己胺和催化量的碘化铜 (I) 合成 1,3-二取代丙二烯。这一成功的关键是使用过量的醛和胺，并在微波辐射条件下进行反应。
• Bifunctional Ligand Enables Gold‐Catalyzed Propargyl C‐H Functionalization via Reactive Gold Allenylidene Intermediate
  作者：Yongliang Wei、Jingxing Jiang、Yaru Jing、Zhuofeng Ke、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202402286

  日期：——

  Reactive gold allenylidenes are catalytically generated via ligand-enabled redox decomposition of alkynylbenziodoxole substrates. In cooperation with gold, a remote amide group in the biphenyl-2-ylphosphine ligand is remarkably capable of deprotonating at the propargylic position. DFT calculations offer support to the proposed mechanism.

  活性金烯基化物是通过炔基苯并氧基氧唑底物的配体赋能氧化还原分解催化生成的。与金合作，联苯-2-基膦配体中的远程酰胺基团非常能够在炔丙位置去质子化。DFT 计算为所提出的机制提供了支持。