(E)-2-t-butyldimethylsiloxy-1-phenoxy-1-trimethylsiloxyethane | 150811-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-t-butyldimethylsiloxy-1-phenoxy-1-trimethylsiloxyethane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-2-phenoxy-2-trimethylsilyloxyethenoxy]silane
• CAS: 150811-69-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 338.594
• InChiKey: ZPRLHOKQEYRHOV-JQIJEIRASA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 (E)-2-t-butyldimethylsiloxy-1-phenoxy-1-trimethylsiloxyethane 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷 作用下， 生成 (E)-(2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hex-4-enoic acid phenyl ester 、 (E)-(2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hex-4-enoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  反选择性不对称羟醛反应。抗-αβ-二羟基苯基酯衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  在手性锡（II）路易斯酸的存在下，衍生自（E）-苯基α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙酸酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应，得到相应的抗-醛醇加合物，抗-α，β-二羟基酯衍生物，具有高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76899-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (tert-butyldimethylsilyloxy)acetate 、 三甲基氯硅烷 生成 (E)-2-t-butyldimethylsiloxy-1-phenoxy-1-trimethylsiloxyethane
  参考文献：
  名称：

  Hattori Kouji, Yamamoto Hisashi, Tetrahedron, 50 (1994) N 10, S 3099-3112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular recognition by artificial chiral catalysts utilizing a metal chelate. A remarkable difference in reactivity between geometrical isomers of silyl enolates in asymmetric aldol reactions using chiral tin(II) catalysts
  作者：Shū Kobayashi、Mineko Horibe、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00505-7

  日期：1995.5

  remarkable difference in reactivity between (E)- and (Z)-enolates in the asymmetric aldol reactions of silyl enolates with aldehydes using chiral tin(II) Lewis acids was found. This difference can be interpreted to mean that the chiral catalyst coordinated by aldehydes via a metal chelate recognizes the geometry of the silyl enolates.

  发现在使用手性锡（II）路易斯酸的甲硅烷基烯醇化物与醛的不对称醛醇缩合反应中，（E）-和（Z）-烯醇化物之间的反应性存在显着差异。该差异可以解释为意味着由醛经由金属螯合物配位的手性催化剂识别甲硅烷基烯醇化物的几何形状。
• Highly selective enolization method for heteroatom substituted esters; its application to the ireland ester enolate claisen rearrangement
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81109-1

  日期：1994.3

  A method for the stereoselective synthesis of silyl ketene acetals from α-siloxy esters, β-hydroxy esters, and α-amino esters is described. Internal quench with excess trimethylsilyl chloride of the lithium enolate at −100 °C, which is generated using a hindered base, LTMP, leads to the selective formation of E-silyl ketene acetal. In contrast, the deprotonation at −100 °C using LHMDS in THF-HMPA (4:1)

  描述了一种由α-甲硅烷氧基酯，β-羟基酯和α-氨基酯立体选择性合成甲硅烷基烯酮缩醛的方法。使用受阻碱LTMP在-100°C下用过量的烯醇锂的三甲基甲硅烷基氯进行内部淬灭，可选择性地形成E-甲硅烷基乙烯酮缩醛。相反，使用LHMDS在THF-HMPA（4：1）中在-100°C进行去质子化，然后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯进行处理，可以选择性地得到Z-甲硅烷基烯酮缩醛。该方法可用于爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排的立体选择反应。
• Highly selective generation and application of (E)- and (Z)-silyl ketene acetals from .alpha.-hydroxy esters
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00072a005

  日期：1993.9

  A method for the stereoselective synthesis of silyl ketene acetals from a-hydroxy esters is described. Internal quench with excess TMSCI of the lithium enolate at -100-degrees-C, which is generated using a hindered base, LTMP, leads to the selective formation of (E)-silyl ketene acetal. In contrast, the deprotonation at -100-degrees-C using LHMDS in THF-HMPA (4:1), followed by treatment with tert-butyldimethylsilyl chloride affords the (Z)-silyl ketene acetal selectively. The method can be applied to the stereoselective reaction of the Ireland ester enolate Claisen rearrangement and aldol synthesis.