DL-N-Benzoyl-3,4-dimethoxyphenylalanin | 76375-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-N-Benzoyl-3,4-dimethoxyphenylalanin
• 英文别名: N-Benzoyl-3-(3.4-dimethoxyphenyl)-2-amino-propionsaeure；N-benzoyl-3,4-dimethoxy-phenylalanine；N-Benzoyl-3,4-dimethoxy-phenylalanin；n-Benzoyl-3-methoxy-o-methyltyrosine；2-benzamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 76375-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: UFEIDPFGICDUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-N-Benzoyl-3,4-dimethoxyphenylalanin 在 盐酸 作用下， 生成 2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of O-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors

  摘要：

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。

  DOI：

  10.1139/v74-418
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEVASIA G. M.; PILLAI C. R., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 46, 4051-4052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Ji Woong Lee、Tae Hi Ryu、Joong Suk Oh、Han Yong Bae、Hyeong Bin Jang、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b917882a

  日期：——

  Self-association-free, bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts show unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in the dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of a broad range of racemic azlactones.

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。
• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• Process for the preparation of enantiomers of alpha-amino acid derivatives by asymmetric hydrogenation
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0498507A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  The inventor relates to a process for the preparation of (S)- and (R)-α-amino acid dervatives by asymmetric hydrogenation starting from a substrate of the formula I in which R¹denotes hydrogen or an alkyl group R²denotes a protecting group and R³denotes hydrogen, an alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroalkyl or heteroaryl group, which is hydrogenated in the presence of a rhodium(I)complex catalyst of the formula II         /Rh(Z)(Lk)/⁺A⁻   II in which Rhdenotes rhodium Zdenotes a chiral chelating ligand with two trivalent phosphorous atoms as coordination partners for a bond to rhodium Ldenotes a solvent molecule kdenotes 0, 1, 2, or 3 and A⁻denotes an anion of a weakly coordinating acid, such as BF₄⁻, ClO₄⁻, SO₄H⁻, PF₆⁻, R⁴-COO⁻, or R⁴SO₃⁻, where R⁴ denotes a fluorinated alkyl or aryl group into an α-amino acid derivative of the formula III in which R¹denotes hydrogen or an alkyl group R²denotes a protecting group and R³denotes hydrogen, an alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroalkyl or heteroaryl group in which process an amphiphilic substance of the formula IV         A-E   IV in which Adenotes a nonpolar alkyl chain with 5 to 20 carbon atoms or a glycerol dialkylether group and Edenotes a polar (hydrophilic)group, such as -O-SO₃Na, -SO₃Na, -O(CH₂CH₂O)nH or -OP⊖O₂/OCH₂CH₂N⊕(CH₃)₃/, where n is a number between 3 and 15. The hydrogenation can be carried out in a polar or nonpolar solvent.

  该发明涉及一种通过不对称氢化从具有以下结构的底物开始制备(S)-和(R)-α-氨基酸衍生物的过程，在该结构中R¹代表氢或烷基基团，R²代表保护基团，R³代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂原子烷基或杂原子芳基基团，该底物在存在Rhodium(I)配合物催化剂的情况下进行氢化，该配合物的结构如下： /Rh(Z)(Lk)/⁺A⁻   II 其中Rh代表铑，Z代表带有两个三价磷原子作为铑配位伙伴的手性螯合配体，L代表溶剂分子，k代表0、1、2或3，A⁻代表弱配位酸的阴离子，例如BF₄⁻、ClO₄⁻、SO₄H⁻、PF₆⁻、R⁴-COO⁻或R⁴SO₃⁻，其中R⁴代表氟化烷基或芳基基团，将其转化为具有以下结构的α-氨基酸衍生物： R¹代表氢或烷基基团，R²代表保护基团，R³代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂原子烷基或杂原子芳基基团，在该过程中，使用具有以下结构的两性物质： A-E   IV 其中A代表具有5至20个碳原子的非极性烷基链或甘油二烷基醚基团，E代表极性（亲水）基团，例如-O-SO₃Na、-SO₃Na、-O(CH₂CH₂O)nH或-OP⊖O₂/OCH₂CH₂N⊕(CH₃)₃/，其中n为3到15之间的数字。氢化可以在极性或非极性溶剂中进行。
• New process for the synthesis of the levodopa
  申请人：MINISTERO DELL' UNIVERSITA' E DELLA RICERCA SCIENTIFICA E TECNOLOGICA

  公开号：EP0357565A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  New process for the synthesis of the levodopa, L-(-)-2-amino-­3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid, drug used in the treatment of the Parkinson's disease. The process consists in resolving with d-camphorsulfonic acid, or with a salt thereof,the d,l-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionitrile, obtained from the 3,4-dimethoxyphenylacetaldehyde, and in the subsequent hydrolysis and methylation, by means of concentrated solutions of haloid acids, of the d-2-amino-3-­(3,4-dimethoxyphenyl)propionitrile and of salts thereof.

  合成左旋多巴（L-(-)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸）的新工艺，用于治疗帕金森病。该工艺包括用 d-樟脑磺酸或其盐溶解从 3,4-二甲氧基苯乙醛中得到的 d,l-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙腈，然后用卤酸的浓溶液对 d-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙腈及其盐进行水解和甲基化。
• Narang et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 260,262
  作者：Narang et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图