5-羟基-1-甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮 | 23132-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-羟基-1-甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-pyrrolidin-2-one；5-Hydroxy-1-methyl-5-phenyl-pyrrolidin-2-on；2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-pyrrolidinon-(5)；1-N-Methyl-5-hydroxy-5-phenyl-1-pyrrolidon；2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-pyrrolidon-(5)；Methyl-1-hydroxy-5-phenyl-5-pyrrolidinon-2；5-Hydroxy-1-methyl-5-phenyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 23132-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YISVUHTYBANBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1-甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-(+)-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-羟基γ-内酰胺的原位消除/铱催化不对称加氢合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  通过铱-亚磷酰胺催化的不对称加氢反应，由易于获得的外消旋γ-羟基γ-内酰胺以极高的收率和对映选择性（高达99％收率和96％ee）合成了手性γ-内酰胺。该反应是基于对先前工作中证明的反应机理的了解而设计的，并且可以在克量的0.1mol％的降低的催化剂负载量下进行。可以从还原产物中合成几种潜在的生物活性化合物。机理研究表明，还原产物是通过氢化由γ-羟基γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00651
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-羟基-1-甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在γ-羟基γ-内酰胺中钯催化的CO氢解作为5-烷基（芳基）吡咯烷-2-酮的有效方法

  摘要：

  摘要 通过 Pd/Sibunit 催化 5-R-5-羟基吡咯烷-2-酮与分子氢的 C-O 氢解合成了 5-R-Pyrrolidin-2-one。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0945-z

文献信息

• Triflic Anhydride Mediated Cyclization of 5-Hydroxy-Substituted Pyrrolidinones for the Preparation of α-Trifluoromethylsulfonamido Furans
  作者：Albert Padwa、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo0341970

  日期：2003.6.1

  (Tf(2)O) in pyridine resulted in the formation of various substituted sulfonamidofurans. The suggested mechanism involves initial formation of an iminium ion which is subsequently transformed into a transient imino triflate. Cyclization of the highly electrophilic imine onto the oxygen atom of the adjacent carbonyl group generates an imino dihydrofuran intermediate. This species reacts further with

  α-当归内酯与烷基胺在水性条件下的反应以高收率得到5-羟基-5-甲基吡咯烷酮。当反应在无水条件下进行时，获得的唯一产物是相应的4-氧戊酸酰胺。用三氟甲磺酸酐（Tf（2）O）在吡啶中处理任一类化合物均导致形成各种取代的磺酰胺基呋喃。所建议的机理涉及亚胺离子的最初形成，其随后被转化为瞬态亚氨基三氟甲磺酸酯。将高度亲电的亚胺环化到相邻羰基的氧原子上，生成亚氨基二氢呋喃中间体。该物质进一步与另一当量的Tf（2）O反应，得到观察到的产物。发现所使用的路易斯酸的性质影响环化反应的结果。在某些情况下，磺酰胺呋喃被用作合成二氢吲哚和相关杂环系统的环加成底物。
• The Reaction of Cyclic Carbinol Amides with Triflic Anhydride as a Method to Prepare α-Trifluoromethyl-Sulfonamido Furans
  作者：Paitoon Rashatasakhon、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol0272388

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] A novel synthesis of alpha-trifluoromethyl-sulfonamido furans via the reaction of cyclic carbinol amides with triflic anhydride has been developed. The reaction proceeds under very mild conditions with a wide set of representative lactams to provide the alpha-trifluoromethyl-sulfonamido-substituted furan in high yield. Rapid access to a 5-substituted indoline can be achieved by

  [反应：见正文]已经开发了通过环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐反应合成α-三氟甲基-磺酰胺基呋喃的新方法。该反应在非常温和的条件下用多种代表性的内酰胺进行，以高收率提供了α-三氟甲基-磺酰胺基取代的呋喃。通过N-丁-3-烯基取代的磺酰胺基呋喃的热解可以快速获得5-取代的二氢吲哚。
• Preparation of optically active 4-substituted γ-lactones by lipase-catalyzed optical resolution
  作者：Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi、Keita Inoue、Takeshi Osanai、Hayato Okabe、Tetsuo Miyakoshi

  DOI：10.1515/hc-2015-0027

  日期：2015.6.1

  Abstract Optically active 4-substituted γ-lactones (3 and 4) were synthesized effectively using lipase-catalyzed optical resolution. N-methyl-4-hydroxyalkanamides (rac-1a–i) as substrates were prepared from N-methylsuccinimide. The alkylation of N-methylsuccinimide using Grignard reagents generated from various alkyl halides followed by reduction resulted in N-methyl-4-hydroxyalkanamides. The optical resolution

  摘要 使用脂肪酶催化的光学拆分有效地合成了具有光学活性的 4-取代 γ-内酯（3 和 4）。N-甲基-4-羟基链烷酰胺（rac-1a-i）作为底物由N-甲基琥珀酰亚胺制备。使用由各种烷基卤化物生成的格氏试剂对 N-甲基琥珀酰亚胺进行烷基化，然后还原生成 N-甲基-4-羟基链烷酰胺。使用 Novozym 435 催化的立体选择性乙酰化对 rac-1a-g 进行光学拆分。立体选择性制备了具有异戊基、苯基和苯乙基等各种侧链的 4-取代 γ-内酯（3 和 4），对映体纯度超过 90%。
• 94. Some reactions of Δ^β-γ-lactones
  作者：E. Walton

  DOI：10.1039/jr9400000438

  日期：——
• Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583
  作者：Chiron,R.、Graff,Y.

  DOI：——

  日期：——