2-Hept-6-enyl-6-((R)-2-methyl-pent-4-enyl)-pyridine | 528870-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Hept-6-enyl-6-((R)-2-methyl-pent-4-enyl)-pyridine
• 英文别名: 2-hept-6-enyl-6-[(2R)-2-methylpent-4-enyl]pyridine
• CAS: 528870-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: IIWSAIXSWLTUGZ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hept-6-enyl-6-((R)-2-methyl-pent-4-enyl)-pyridine 生成 (3R)-3-methyl-16-azabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),5,12(16),13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds

  摘要：

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。

  公开号：

  US20030220498A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 吡啶 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-Hept-6-enyl-6-((R)-2-methyl-pent-4-enyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有集成“自我清除”功能的（R）-（+）-muscopyridine的催化方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390103

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• A Catalytic Approach to (R)-(+)-Muscopyridine with Integrated “Self-Clearance”
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner

  DOI：10.1002/anie.200390103

  日期：2003.1.20