(4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-2-pentyne | 226416-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-2-pentyne
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-methylpent-3-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 226416-47-3
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: WQZAHMAPXIXHAH-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-2-pentyne 在 吡啶 、 Schwartz's reagent 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 267.25h， 生成 (3S,4E,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-12-triethylsilyloxy-8,10-<(S)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy>-6,11-bis(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethyl-4-dodecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308