3-methyl-7-methylthio-4-phenylisoxazolo[3,4-d]pyridazine | 475091-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-7-methylthio-4-phenylisoxazolo[3,4-d]pyridazine
• 英文别名: 3-Methyl-7-methylsulfanyl-4-phenyl-[1,2]oxazolo[3,4-d]pyridazine；3-methyl-7-methylsulfanyl-4-phenyl-[1,2]oxazolo[3,4-d]pyridazine
• CAS: 475091-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: AVKFABDMFPPCRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7-methylthio-4-phenylisoxazolo[3,4-d]pyridazine 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1‐(5‐amino‐6‐methoxy‐3‐phenylpyridazin‐4‐yl)ethan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 4‐amino‐pyridazin‐3(2H)‐one as a valid core scaffold for FABP4 inhibitors

  摘要：

  摘要目前的临床研究表明，脂肪酸结合蛋白 4 抑制剂（FABP4is）具有生物学和治疗学意义，可能在治疗癌症和其他疾病方面显示出潜力。我们试图通过优化以前报道过的基于 4-氨基和 4-脲基哒嗪酮的 FABP4is 系列来发现新的结构，作为创造更有效的 FABP4 抑制剂的更大研究努力的一部分。结果发现 14e 是最有效的类似物，其 IC50 = 1.57 μM，低于阳性对照的 IC50。先进的建模研究和硅学吸收、分布、代谢和排泄-毒性计算表明，14e 是 FABP4i 等体内研究的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300314
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基异恶唑并[3,4-d]哒嗪-7(6H)-酮 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-methyl-7-methylthio-4-phenylisoxazolo[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolo[3,4-d]pyridazinones and analogues as Leishmania mexicana PDE inhibitors

  摘要：

  A series of isoxazolopyridazinones and analogues has been prepared and evaluated as Leishmania mexicana phosphodiesterase (PDE) inhibitors. Some of the synthesized compounds showed a moderate PDE inhibitory activity at 100 muM and preliminary structure-activity relationships were discussed. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01188-0

文献信息

• 4-Amino-5-vinyl-3(2H)-pyridazinones and analogues as potent antinociceptive agents: Synthesis, SARs, and preliminary studies on the mechanism of action
  作者：Claudia Vergelli、Maria Paola Giovannoni、Stefano Pieretti、Amalia Di Giannuario、Vittorio Dal Piaz、Pierfrancesco Biagini、Claudio Biancalani、Alessia Graziano、Nicoletta Cesari

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.035

  日期：2007.8

  A series of 4-amino-5-vinyl-3(2H)-pyridazinones and analogues were synthesized and their antinociceptive effect was evaluated in the mouse abdominal constriction model. Several of the novel compounds showed ED(50) values in the range 6-20mg/kg/sc and demonstrated to be able to completely protect all the treated animals from the effect of the noxious stimulus at 30 mg/kg/sc. SAR studies confirmed the

  合成了一系列的4-氨基-5-乙烯基-3（2H）-哒嗪酮及其类似物，并在小鼠腹部收缩模型中评估了它们的抗伤害作用。几种新化合物的ED（50）值在6-20mg / kg / sc范围内，并证明能够完全保护所有处理过的动物免受30 mg / kg / sc的有害刺激的影响。SAR研究证实，二嗪系统第4位的氨基或取代的氨基官能团和第5位的乙烯基具有重要的作用。