5-羟基-2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]苯甲酸 | 39062-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-5-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 5-Hydroxyflufenaminsaeure；5-hydroxy-flufenamic acid；5-hydroxyflufenamic acid；5-Hydroxy-N-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)-anthranilsaeure；5-hydroxy-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]benzoic acid
• CAS: 39062-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 297.234
• InChiKey: HXTLXQUVSUWKKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 铜 、 铂 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-羟基-2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Boltze; Backer; Kreisfeld, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 32, # 3, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conception of myeloperoxidase inhibitors derived from flufenamic acid by computational docking and structure modification
  作者：Pierre Van Antwerpen、Martine Prévost、Karim Zouaoui-Boudjeltia、Sajida Babar、I. Legssyer、Patrick Moreau、Nicole Moguilevsky、Michel Vanhaeverbeek、Jean Ducobu、Jean Nève

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.025

  日期：2008.2.15

  inhibitors has been conducted using flufenamic acid as a lead compound. Computational docking of the drug and its analogs in the MPO active site was first attempted. Several molecules were then synthesized and assessed using three procedures for the measurement of their inhibiting activity: (i) the taurine assay, (ii) the accumulation of compound II, and (iii) the LDL oxidation by ELISA. Most of the synthesized

  髓过氧化物酶（MPO）抑制剂的开发已使用氟苯那酸作为先导化合物进行。首次尝试将药物及其类似物在MPO活性位点进行计算对接。然后使用三种方法合成并评估了几种分子，以测量其抑制活性：（i）牛磺酸测定，（ii）化合物II的积累和（iii）通过ELISA进行的LDL氧化。大多数合成的分子具有与氟芬那酸相同的活性，但是它们均不能抑制MPO依赖性的LDL氧化。然而，实验为合理构想MPO抑制剂提供了一些有用的指示。
• Syntheses of flufenamic acid metabolites I and II and other N-aryl-anthranilic acids
  作者：R. E. Bowman、K. D. Brunt、K. E. Godfrey、L. Kruszynska、A. A. Reynolds、R. I. Thrift、D. Waite、W. R. N. Williamson

  DOI：10.1039/p19730000001

  日期：——

  The syntheses of two metabolites of flufenamic acid, 5-hydroxy-N-(ααα-trifluoro-m-tolyl)anthranilic acid and N-(4-hydroxy-ααα-trifluoro-m-tolyl)anthranilic acid, are described. Syntheses of a number of other N-aryl-anthranilic acids, mono-, di-, tri-, and tetra-substituted in the aryl ring lacking a carboxy-group, and with substituents in both aryl rings, are reported.

  氟芬那酸的两种代谢物，5-羟基的合成ñ - （ααα三氟米间-甲苯基）邻氨基苯甲酸和ñ - （4-羟基- ααα三氟米间-甲苯基）邻氨基苯甲酸，进行说明。据报道，在缺少羧基的芳基环中的许多其他的N，芳基-邻氨基苯甲酸的被单，二，三和四取代的合成，并且在两个芳基环中都具有取代基。
• HYDROXYLATION TECHNIQUES
  申请人：HYPHA DISCOVERY LTD.

  公开号：US20210230642A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The use of a cytochrome P-450 enzyme comprising SEQ ID NO: 110, or a variant enzyme having at least 70% identity thereto and having CYP-450 activity, for the hydroxylation of an organic compound, wherein the amino acid residue at position 291 is not threonine.