5-羟基-2-甲基-4(1H)-嘧啶酮 | 24614-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-羟基-2-甲基-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-(3H)-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-methylpyrimidin-4(3H)-one；5-hydroxy-2-methyl-4-pyrimidinone；5-hydroxy-2-methyl-3H-pyrimidin-4-one；5-Hydroxy-2-methyl-3H-pyrimidin-4-on；5-Hydroxy-2-methylpyrimid-4-on；5-hydroxy-2-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 24614-14-0
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: RGDXNCPSBLAJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C (decomp)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基-4(1H)-嘧啶酮 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氨基-5-羟基-2-甲基-4(1h)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  An autoxidation study of C2 substituted pyrimidine amino reductones

  摘要：

  Three pyrimidine derivatives (8a-c), differing from isouramil and divicine at C2, have been synthesized and their autoxidation rates measured spectrophotometrically. The autoxidation rates of all five pyrimidines (8a-c, isouramil and divicine) were correlated with sigma(+)(p) values (rho=-1.28, r(2)=0.949). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.049
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-methyl-3H-pyrimidin-4-one 在 钯 作用下， 生成 5-羟基-2-甲基-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Chang; Chiang, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1956, vol. 22, p. 557,562

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-Hydroxy-2-methyl-6-phenylazo-3H-pyrimidin-4-one 、 5-羟基-4(1H)-嘧啶酮 在 5-羟基-2-甲基-4(1H)-嘧啶酮 作用下， 生成 5-Hydroxy-6-phenylazo-3H-pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRIMIDINES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS EFFECTIVE ABSORBENTS OF UV IRRADIATION

  摘要：

  本发明揭示了取代嘧啶类化合物的合成方法，以及它们作为有效的防晒剂的用途，可以单独使用或与其他已知的防晒剂组合使用。

  公开号：

  US20100008874A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。
• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。
• Properties of the OH Adducts of Hydroxy-, Methyl-, Methoxy-, and Amino-Substituted Pyrimidines:  Their Dehydration Reactions and End-Product Analysis
  作者：T. L. Luke、T. A. Jacob、H. Mohan、H. Destaillats、V. M. Manoj、P. Manoj、J. P. Mittal、M. R. Hoffmann、C. T. Aravindakumar

  DOI：10.1021/jp0117720

  日期：2002.3.1

  constants of the reaction of •OH with these systems are of the order of (2−9) × 10^9 dm^3 mol^(-1) s^(-1) at near neutral pH. The difference in the spectral features of the intermediates at near neutral pH and at higher pH (10.4) obtained with these pyrimidines are attributed to the deprotonation of the OH adducts. The G(TMPD•+) obtained at pH ∼ 6, from the electron-transfer reactions of the oxidizing

  羟基自由基 (•OH) 与 2-氨基-4-甲基嘧啶 (AMP)、2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 (ADMP)、2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶 (AMMP) 的反应, 2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 (AHMP), 4,6-二羟基-2-甲基嘧啶 (DHMP), 2,4-二甲基-6-羟基嘧啶 (DMHP), 6-甲基尿嘧啶 ( MU) 和 5,6-二甲基尿嘧啶 (DMU) 已通过脉冲辐解和稳态辐解技术在不同 pH 值下进行了研究。•OH 与这些体系反应的二级速率常数在接近中性pH 时为(2-9) × 10^9 DM^3 mol^(-1) s^(-1) 量级。使用这些嘧啶获得的接近中性 pH 和较高 pH (10.4) 的中间体光谱特征的差异归因于 OH 加合物的去质子化。在 pH ∼ 6 时获得的 G(TMPD•+)，来自氧化中间体与还原剂的电子转移反应，N,N,N',N'-四甲基-对苯二胺
• 416. Synthesis of divicine (2 : 4-diamino-5 : 6-dihydroxypyrimidine) and other derivatives of 4 : 5(5 : 6)-dihydroxypyrimidine
  作者：J. Davoll、D. H. Laney

  DOI：10.1039/jr9560002124

  日期：——
• Huber; Hoelscher, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 87,99
  作者：Huber、Hoelscher

  DOI：——

  日期：——