2-(2-Hydroxyphenyl)isobutyric Acid | 86549-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyphenyl)isobutyric Acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 86549-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: USDDEMINYATPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyphenyl)isobutyric Acid 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以130 mg的产率得到2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  室温下用 H2O2 水溶液进行配体驱动的 C–H 羟基化

  摘要：

  随着过去十年中大量Pd(II)催化的天然底物C-H活化反应的发展，开发能够在安全实用的条件下使用绿色氧化剂的催化剂已成为一个日益重要的挑战。值得注意的是，Pd(II) 催化剂与可持续含水 H 2 O 2的相容性一直是包括瓦克型氧化在内的催化领域的长期挑战。我们在此报道了一种双功能双齿羧基吡啶酮 (CarboxPyridone) 配体，该配体能够使用工业兼容的氧化剂过氧化氢水溶液 (35% H 2 O)在室温下 Pd 催化的各种苯甲酸和苯乙酸的 C-H 羟基化反应。2）。仅使用 1 mol% Pd 催化剂负载的布洛芬 (206 g) 的 1000 mmol 规模反应证明了该方法的可扩展性。通过产品的衍生化以及从使用该方法制备的苯酚中间体合成多氟天然产物古美斯坦和紫檀烯，进一步说明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08332
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.08h， 以35%的产率得到2-(2-Hydroxyphenyl)isobutyric Acid
  参考文献：
  名称：

  Stereopopulation control. 9. Rate and equilibrium enhancement in the lactonization of (o-hydroxyphenyl)acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a018

文献信息

• HILLERY, P. S.;COHEN, L. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3465-3471
  作者：HILLERY, P. S.、COHEN, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANTIHISTAMINIC 4-DIPHENYLMETHYL/DIPHENYLMETHOXY PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0705245A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• PROCESS FOR PRODUCTION OF PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：ALBANY MOLECULAR RESEARCH, INC.

  公开号：EP0868182A1

  公开（公告）日：1998-10-07
• EP0868182A4
  申请人：——

  公开号：EP0868182A4

  公开（公告）日：1999-04-07
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANTIHISTAMINIC 4-DIPHENYLMETHYL/DIPHENYLMETHOXY PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LA PREPARATION DE DERIVES DE PIPERIDINE 4-DIPHENYLMETHYL/DIPHENYLMETHOXY ANTIHISTAMINIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1995000480A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  [EN] The present invention is related to novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of formula (I) wherein W represents -C(=O)- or -CH(OH)-; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is -COOH or -COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched; each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.
  [FR] La présente invention se rapporte à de nouveaux intermédiaires et procédés qui sont utilisés dans la préparation de certains dérivés de pipéridine antihistaminiques de la formule (I), dans laquelle W représente -C(=O)- or -CH(OH)-; R1 représente hydrogène ou hydroxy; R2 représente hydrogène; R1 et R2 réunis forment une seconde liaison entre les atomes de carbone porteurs de R1 et R2; n est un nombre entier de 1 à 5; m est un nombre entier de 0 à 1; R3 représente -COOH ou -COOalkyle, où la fraction alkyle possède de 1 à 6 atomes de carbone et est droite ou ramifiée; chaque chaînon de A représente hydrogène ou hydroxy; l'invention se rapportant également à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés et à des isomères optiques individuels de ces dérivés, à condition que, lorsque R1 et R2 sont réunis pour former une seconde liaison entre les atomes de carbone porteurs de R1 et R2 ou lorsque R1 représente hydroxy, m soit un nombre entier égal à 0.