1-hydroxy-3,7-dimethoxyanthracene-9,10-dione | 76696-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-3,7-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 76696-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: XMCJLNUYTIKLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 三氯化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 1-hydroxy-3,7-dimethoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素XVI合成羟基醚蒽醌区域选择Diels-Alder反应

  摘要：

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80234-6

文献信息

• Synthesis of Macrosporin and Related 9,10-Anthraquinones by Biomimetic Polyketide Aromatization and Cyclization of 6-Benzylresorcylates
  作者：Jens Cordes、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201201480

  日期：2013.3

  This paper describes the synthesis of an array of 9,10-anthraquinones 2 by initial preparation of 6-benzylresorcylates 3 from oxo-dioxinone precursors 4 and their subsequent conversion to anthrones by cyclization and oxidation. Resorcylates 3 were obtained by an improved two-step procedure from oxo ester 5 and acyl chlorides 6. These methods were applied in a seven-step synthesis of the fungal natural

  本文描述了一系列 9,10-蒽醌 2 的合成，方法是从氧代二恶英前体 4 初步制备 6-苄基间苯二甲酸酯 3，然后通过环化和氧化将它们转化为蒽酮。Resorcylates 3 是由氧代酯 5 和酰氯 6 通过改进的两步程序获得的。这些方法应用于真菌天然产物大孢子素 (1) 的七步合成。
• Synthetische anthracyclinone XVI synthese hydroxylierter anthrachinone durch regioselektive Diels-Alder-reaktion
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80234-6

  日期：1980.1

  Naturally occurring quinones such as 7-methyljuglone, chrysophanol, emodin, helminthosporin, phomarin and physcion were prepared via Diels-Alder reaction and PCC-oxidation of the allylic alkohols obtained from the adducts.

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。