3-[((1'S,2'S,3'R,4'R)-3'-Propylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 109299-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[((1'S,2'S,3'R,4'R)-3'-Propylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(1S,2R,3R,4R)-3-propylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 109299-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: JBLLBEOQWBEUNH-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-[(E)-2-hexenoyl]-2-oxazolidinone 在 chiral titanium catalyst from chiral diol and dichlorodiisopropoxytitanium 4 A molecular sieve 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-[((1'S,2'S,3'R,4'R)-3'-Propylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 3-((1S,2S,3S,4R)-3-Propyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels–Alder Reaction by the Use of a Chiral Titanium Catalyst with Molecular Sieves 4A. Remarkable Solvent Effect on the Enantioselectivity

  摘要：

  在手性钛试剂催化的 3-(2-烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮和二烯的不对称 Diels-Alder 反应以及 Diels-Alder 加合物中观察到溶剂对对映选择性的显着影响当使用烷基取代的苯作为溶剂时，以高对映选择性获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2409

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Nobuharu Iwasawa、Masayuki Inoue、Tohru Yamada、Masako Nakashima、Jun Sugimori

  DOI：10.1021/ja00196a045

  日期：1989.7

  Le catalyseur chiral est genere a partir de TiCl 2 (i-PrO) 2 et du (methyl-2 phenyl-2, α,α,α',α'-tetraphenyl) dioxolanne-1,3 dimethanol-4,5,chiral

  Le catalyseur chiral estgenere a partir de TiCl 2 (i-PrO) 2 et du (methyl-2 phenyl-2, α,α,α',α'-tetraphenyl) dioxolanne-1,3 dimethylethanol-4,5,chiral
• Asymmetric Diels-Alder reactions catalyzed by chiral lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates. Unique structure of the triflate and stereoselective synthesis of both enantiomers using a single chiral source and a choice of achiral ligands
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani、Iwao Hachiya、Mitsuharu Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85657-x

  日期：——

  were stereoselectively prepared by using a single chiral source, R-(+)-binaphthol, and a choice of achiral ligands. When 3-acetyl-1,3-oxazolidin-2-one was combined with the original catalyst system consisting of lanthanide triflate, R-(+)-binaphthol, and cis-1,2,6-trimethylpiperidine, a new catalyst was generated (catalyst A). In the presence of this catalyst, 3-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones reacted with

  开发了手性镧系三氟甲烷磺酸盐（三氟甲磺酸盐），并揭示了三氟甲磺酸盐的独特结构。在催化量的三氟甲磺酸酯存在下，酰基1，3-恶唑烷-2-酮与环戊二烯反应，以高收率和高对映体过量得到狄尔斯-阿尔德加合物。根据反应，通过使用单一手性来源，R-（+）-联萘酚和选择的非手性配体，立体选择性地制备了Diels-Alder加合物的两种对映体。当3-乙酰基-1,3-恶唑烷-2-酮与由三氟甲磺酸镧系元素，R-（+）-联萘酚和顺式1,2,6-三甲基哌啶组成的原始催化剂体系结合使用时，产生了一种新的催化剂（催化剂A）。在这种催化剂3-酰基-1的存在下，3-恶唑烷-2-酮与环戊二烯反应，以过量的对映体形式提供内加合物。产品的绝对配置为2S，3R。另一方面，当将3-苯基乙酰丙酮（PAA）与原始催化剂体系（催化剂B）混合时，观察到对映体的选择性，并以过量的对映体获得了具有绝对构型2R，3S的内加合物。
• ASYMMETRIC DIELS–ALDER REACTION PROMOTED BY A CHIRAL TITANIUM REAGENT
  作者：Koichi Narasaka、Masayuki Inoue、Naoko Okada

  DOI：10.1246/cl.1986.1109

  日期：1986.7.5

  The asymmetric Diels–Alder reaction between prochiral dienes and dienophiles prepared from α,β-unsaturated acids and 1,3-oxazolidin-2-one proceeds by the use of a chiral alkoxy titanium(IV) to give the corresponding cycloadducts in high enantioselectivity.

  前手性二烯与由 α,β-不饱和酸和 1,3-恶唑烷-2-one 制备的亲二烯体之间的不对称 Diels-Alder 反应通过使用手性烷氧基钛 (IV) 进行，以高对映选择性得到相应的环加合物。
• The Asymmetric Diels–Alder Reaction by the Use of a Catalytic Amount of a Chiral Titanium Reagent
  作者：Koichi Narasaka、Masayuki Inoue、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.1986.1967

  日期：1986.11.5

  The Diels–Alder reaction between prochiral dienophiles and cyclopentadiene proceeds in an enantioselective manner by the use of a catalytic amount of a chiral alkoxy titanium(IV) in the presence of Molecular Sieves 4A.

  在分子筛 4A 存在下，通过使用催化量的手性烷氧基钛 (IV)，前手性亲二烯体和环戊二烯之间的 Diels-Alder 反应以对映选择性方式进行。
• Lanthanide(III)-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions. Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers by Using a Single Chiral Source and a Choice of Achiral Ligands
  作者：Shu Kobayashi、Haruro Ishitani

  DOI：10.1021/ja00088a056

  日期：1994.5

  approach to obtaining both enantiomers; choice of enatiofacial selectivity by use of the enatiomerically same chiral source and different achiral ligands. Both enantiomers of the Diels-Alder adducts between e-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones and cyclopentadiene were prepared by chiral lanthanides(III)-catalyzed reactions using the same chiral source, (R)-(+)-binaphthol. It is noted that the chiral catalysts with

  在本文中，我们公开了一种概念上不同的方法来获得两种对映体；通过使用对映性相同的手性来源和不同的非手性配体来选择对映选择性。e-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones 和环戊二烯之间的 Diels-Alder 加合物的两种对映异构体都是通过手性镧系元素 (III)-催化反应制备的，使用相同的手性源，(R)-(+)-联萘酚. 值得注意的是，可以通过使用相同的手性来源和选择非手性配体来制备具有反向对映面选择性的手性催化剂。14 个参考文献，3 个标签。