4-fluorophenyl propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-fluorophenyl propiolate
• 英文别名: (4-Fluorophenyl) prop-2-ynoate；(4-fluorophenyl) prop-2-ynoate
• 化学式: C₉H₅FO₂
• 分子量: 164.136
• InChiKey: CPPREEFCBDQUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 、 4-fluorophenyl propiolate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 特戊酸钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-fluorophenyl 2-(2-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原中性铑 (III)-催化的吲哚和炔烃之间的 [4+1] 环化反应化学和区域选择性合成功能化 1H-咪唑并 [1,5-a] 吲哚-3(2H)-酮

  摘要：

  炔烃通常在过渡金属催化的 C−H 环化中用作 C 2合成子，在此，利用缺电子炔烃作为非常规 C 1合成子，功能化 1 H-咪唑并[1,5- a ]的化学和区域特异性合成indol-3(2 H )-ones 通过氧化还原中性铑 (III) 催化的 [4+1] 环化N-氨基甲酰基吲哚已经实现。该工艺的特点是化学选择性和区域选择性高、底物范围广、官能团耐受性好、产率中等至高和氧化还原中性条件温和，从而为获取有价值的 1 H-咪唑并[1,5- a ]indol-3(2 H）-那些。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100555
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49 %的产率得到4-fluorophenyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  通过 EGFR 介导的共价结合和释放靶向细胞毒性药物

  摘要：

  细胞毒性化疗的一个主要缺点是缺乏对非癌细胞的选择性。将细胞毒性药物靶向递送至肿瘤细胞是癌症研究的长期目标。我们提出，共价抑制剂可以通过共价结合促进的加成-消除机制来递送细胞毒性剂，与迈克尔受体的β位缀合。对模型系统的研究表明，在相关时间尺度内添加硫醇后，可以释放结合的 5-氟尿嘧啶 (5FU)。合成了一系列共价表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂及其5FU衍生物。事实证明，实现所需的 5FU 释放取决于化合物的电子学和几何形状。质谱和核磁共振研究表明苯胺基喹唑啉丙烯酸酯缀合物与 EGFR 结合并释放 5FU。这项工作表明，丙烯酸酯可用于在与蛋白质共价结合后释放缀合分子，并可用于开发靶向治疗药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00845

文献信息

• TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2638029B1

  公开（公告）日：2014-09-24