methyl 1-diphenylmethyleneamino-3-pivaloyl-4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrole-2-carboxylate | 737791-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-diphenylmethyleneamino-3-pivaloyl-4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(benzhydrylideneamino)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-4,5-dioxopyrrole-2-carboxylate；methyl 1-(benzhydrylideneamino)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-4,5-dioxopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 737791-04-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 418.449
• InChiKey: NKMMIVRSAMEZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-diphenylmethyleneamino-3-pivaloyl-4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrole-2-carboxylate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,4,4-triphenyl-8-pivaloyl-4H-pyrazolo[5,1-b][1,3,5]oxadiazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于[4 + 2]和[4 +1]偶极杂环加成反应的原位生成烯醇盐-亚胺基1,4-偶极的 新方法†

  摘要：

  通过N-（二苯基烯氨基）吡咯二酮的热分解生成烯基酮与5 -exo-trig闭环一起提供两性离子二氢吡唑酮类。与Lisowskaya的早期报告相反，我们确定在大多数环加成反应中，此类二氢吡唑并酮以1,4-偶极的形式发生反应。在几种[4 + 4]同二聚化反应以及一系列[4 + 2]和[4 +1]与各种偶极亲子的环加成反应中，证明了这种反应模式。

  DOI：

  10.1039/c6ra21981k
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 1-diphenylmethyleneamino-3-pivaloyl-4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于[4 + 2]和[4 +1]偶极杂环加成反应的原位生成烯醇盐-亚胺基1,4-偶极的 新方法†

  摘要：

  通过N-（二苯基烯氨基）吡咯二酮的热分解生成烯基酮与5 -exo-trig闭环一起提供两性离子二氢吡唑酮类。与Lisowskaya的早期报告相反，我们确定在大多数环加成反应中，此类二氢吡唑并酮以1,4-偶极的形式发生反应。在几种[4 + 4]同二聚化反应以及一系列[4 + 2]和[4 +1]与各种偶极亲子的环加成反应中，证明了这种反应模式。

  DOI：

  10.1039/c6ra21981k

文献信息

• Stabilization of (N-methyleneamino)imidoylketenes: synthesis of dipyrazolo[1,2-a;1′,2′-d][1,2,4,5]tetrazines
  作者：Natalia A Lisowskaya、Andrei N Maslivets、Zainutdin G Aliev

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.080

  日期：2004.6

  5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates 2a,b led to substituted dimethyl 3,9-dioxo-1,5,7,11-tetrahydro-1H,7H-dipyrazolo[1,2-a;1′,2′-d][1,2,4,5]tetrazine-1,7-dicarboxylates 4a,b and methyl 2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrazole-3-carboxylates 5a,b as minor products. The structure of compound 4a was determined by X-ray crystallography. The proposed mechanism of this conversion includes generation of (N-

  取代的甲基1-亚甲基氨基-4,5-二氧代-4,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯2a，b的热解反应生成取代的二甲基3,9-二氧代-1,5,7,11-四氢甲基-1 H，7 H -dipyrazolo [1,2- a ; 1'，2'- d ] [1,2,4,5]四嗪-1,7-二羧酸盐4a，b和甲基2,5-二氢-作为次要产物的5-氧代-1 H-吡唑-3-羧酸酯5a，b。化合物4a的结构通过X射线晶体学确定。提议的这种转换机制包括生成（N-亚甲基氨基）亚氨基基乙烯酮6a，b及其分子内转化为偶氮甲亚胺-5-氧代-2,5-二氢吡唑-1-甲基-2-化物7a，b，它们以头尾相接的方式进行二聚，得到产物4a，b b并部分水解为化合物5a，b。
• Thermolysis of 1-(methylideneamino)-1H-pyrrole-2,3-diones. Synthesis of pyrazolooxazines by [4 + 2]-cycloaddition of azomethine imines to alkenes
  作者：V. E. Zhulanov、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428017100086

  日期：2017.10

  Thermolysis of methyl 3-acyl-1-[(diphenylmethylidene)amino]-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates generates 4-acyl-1-(diphenylmethylidene)-3-(methoxycarbonyl)-1H-pyrazol-1-ium-5-olates which react with alkenes to give methyl 3-acyl-7,7-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine-2- carboxylates. The product structure was confirmed by X-ray analysis.

  3-酰基-1-[[（二苯甲基亚甲基）氨基] -4,5-二氧代-4,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸甲酯的热解生成4-酰基-1-（二苯基亚甲基）-3-（甲氧基羰基）-1 H-吡唑-1-鎓-5-酸酯与烯烃反应生成甲基3-酰基-7,7-二苯基-6,7-二氢-5 H-吡唑并[5,1- b ] [ 1,3]恶嗪-2-羧酸盐。通过X射线分析确认了产物结构。
• Thermolysis of 1-(methylideneamino)-1H-pyrrole-2,3-diones. Formation of pyrazolodioxazines at [4+2]-cycloaddition of azomethinimines to arylcarbaldehydes
  作者：V. E. Zhulanov、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s107042801705013x

  日期：2017.5

  4-Acyl-1-[(diphenylmethylidene)amino]-5-methoxycarbonyl-1De-pyrrole-2,3-diones generate at the thermolysis 4-acyl-3-(methoxycarbonyl)-1-(diphenylmethylidene)-1H-pyrazol-1-ium-5-olates that react with aromatic aldehydes to form methyl 2-aryl-8-acyl-4,4-diphenyl-4H-pyrazolo[5,1-d][1,3,5]dioxazine-7-carboxylates whose structure is proved by X-ray diffraction analysis.