4-Methylumbelliferyl-β-D-ribopyranosid | 66912-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methylumbelliferyl-β-D-ribopyranosid
• 英文别名: 4-methylumbellifer-7-yl β-D-ribopyranoside；2H-1-Benzopyran-2-one, 4-methyl-7-(beta-D-ribopyranosyloxy)-；4-methyl-7-[(2S,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 66912-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: JWIYLOHVJDJZOQ-QZKOUSHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-Methylumbelliferyl-β-D-ribopyranosid
  参考文献：
  名称：

  糖基香豆素碳酸酐酶IX和XII抑制剂可强烈减弱原发性乳腺肿瘤的生长。

  摘要：

  合成了一系列结合了各种糖基部分的7-取代香豆素，并研究了其对锌酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。这些香豆素作为管家抑制剂，脱靶亚型CA I和II非常弱或无效，但其中一些在低纳摩尔范围内抑制与肿瘤相关的CA IX和XII。它们还以30 mg / kg的高侵袭性4T1同系小鼠乳腺肿瘤细胞显着抑制了原发性肿瘤的生长，构成了开发概念上新颖的抗癌药物的有趣候选物。由于CA IX在低氧性肿瘤中过表达，并且在正常组织中的表达非常有限，因此此类化合物可用于治疗对经典化学疗法和放射疗法无反应的癌症。

  DOI：

  10.1021/jm200983e

文献信息

• Glycosyl Coumarin Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors Strongly Attenuate the Growth of Primary Breast Tumors
  作者：Nadia Touisni、Alfonso Maresca、Paul C. McDonald、Yuanmei Lou、Andrea Scozzafava、Shoukat Dedhar、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm200983e

  日期：2011.12.22

  inhibition of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). These coumarins were very weak or ineffective as inhibitors of the housekeeping, offtarget isoforms CA I and II, but some of them inhibited tumor-associated CA IX and XII in the low nanomolar range. They also significantly inhibited the growth of primary tumors by the highly aggressive 4T1 syngeneic mouse mammary tumor cells at 30 mg/kg, constituting

  合成了一系列结合了各种糖基部分的7-取代香豆素，并研究了其对锌酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。这些香豆素作为管家抑制剂，脱靶亚型CA I和II非常弱或无效，但其中一些在低纳摩尔范围内抑制与肿瘤相关的CA IX和XII。它们还以30 mg / kg的高侵袭性4T1同系小鼠乳腺肿瘤细胞显着抑制了原发性肿瘤的生长，构成了开发概念上新颖的抗癌药物的有趣候选物。由于CA IX在低氧性肿瘤中过表达，并且在正常组织中的表达非常有限，因此此类化合物可用于治疗对经典化学疗法和放射疗法无反应的癌症。