5-羟基-6-乙酰基-4,7-二甲基香豆素 | 76591-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-6-乙酰基-4,7-二甲基香豆素
• 英文名称: 6-acetyl-5-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin
• 英文别名: 6-acetyl-5-hydroxy-4,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 76591-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: BYEDXEPIODQKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6-乙酰基-4,7-二甲基香豆素 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,4,9-trimethyl-7H-furo(2,3-f)-1-benzopyran-7-on-2-carboxylic acid N,N-diethylaminoethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Zawadowski, Teodor; Pfeffer, Jan; Checinski, Michal, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 1049 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 生成 5-羟基-6-乙酰基-4,7-二甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Modified Coumarins. 34. Synthesis and Transformations of Angular α-Pyronoflavanones

  摘要：

  介绍了角α-吡咯烷酮的合成。研究了它们与亲核物的反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1427-0

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of 5- and 7-Hydroxycoumarin Derivatives as 5-HT1A Serotonin Receptor Antagonists
  作者：Kinga Ostrowska、Anna Leśniak、Zuzanna Czarnocka、Jagoda Chmiel、Magdalena Bujalska-Zadrożny、Bartosz Trzaskowski

  DOI：10.3390/ph14030179

  日期：——

  new derivatives using microwave-assisted protocols. We show that three new compounds show a relatively high antagonistic activity against the 5HT1A receptor, although lower than the reference compound WAY-100635. These compounds also showed relatively low binding affinities to the 5-HT2A receptor. We also provide a detailed structure–activity analysis of this series of compounds and compare it with previously

  我们已经设计并合成了一系列60种新的带有哌嗪部分的5-和7-羟基香豆素衍生物，它们预期与5-HT 1A和5-HT 2A受体结合。所有研究化合物的分子对接揭示了三个配体的5-HT 1A R K i和一个配体的5-HT 2A R Ki的亚纳摩尔估计以及两个受体的K i的许多低纳摩尔估计。这些结果引起我们的兴趣，我们使用微波辅助方案合成了全部60种新衍生物。我们显示三种新化合物对5HT 1A表现出较高的拮抗活性受体，尽管低于参考化合物WAY-100635。这些化合物对5-HT 2A受体的结合亲和力也较低。我们还提供了该系列化合物的详细结构-活性分析，并将其与先前获得的详尽的香豆素衍生物系列的结果进行了比较。
• Synthesis and Photooxygenation of Linear and Angular Furocoumarin Derivatives as a Hydroxyl Radical Source: Psoralen, Pseudopsoralen, Isopseudopsoralen, and Allopsoralen
  作者：Sameh Ramadan Elgogary、Neveen Mohamed Hashem、Mohamed Nabeel Khodeir

  DOI：10.1002/jhet.2084

  日期：2015.3

  carried out through Williamson reaction of hydroxycoumarins with 3‐chloro‐2‐butanone followed by cyclization with polyphosphoric acid or by heating in a strongly alkaline solution. The photooxygenation reactions of synthesized furocoumarins were performed in chloroform and in the presence of tetraphenylporphyrin as singlet oxygen sensitizer (1O2). The photooxygenation reactions afforded the photocleaved

  通过羟基香豆素与3-氯-2-丁酮的Williamson反应，然后用多磷酸环化或在强碱性溶液中加热，可以合成具有潜在光生物学特征的新型骨架结构的线性和角呋喃香豆素。合成的呋喃香豆素的光氧化反应在氯仿中和在四苯基卟啉作为单线态氧敏剂（1 O 2）存在下进行。光氧合反应通过[2 + 2]环加成反应提供光解产物，通过烯反应和[4 + 2]环加成提供光解产物。分离出光产物并通过光谱分析充分表征。
• Solid state structure of new 5-[2-(N,N-diethylamino)ethoxy]-4,7-dimethylcoumarins by X-ray and 13C CP/MAS NMR
  作者：Kinga Ostrowska、Elżbieta Hejchman、Łukasz Dobrzycki、Dorota Maciejewska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.015

  日期：2015.5

  Abstract 5-[2-(N,N-diethylamino)ethoxy]-4,7-dimethylcoumarin (1) and 6-acetyl-5-[2-(N,N-diethylamino)ethoxy]-4,7-dimethylcoumarin (2) were synthesized in a traditional way and microwave-assisted synthesis. Crystals of 2 in form of hydrochloride salt (3) were investigated using single crystal X-ray diffraction technique. In the crystal lattice of 3 there is only one type of strong hydrogen bond present

  摘要 5-[2-(N,N-二乙氨基)乙氧基]-4,7-二甲基香豆素(1)和6-乙酰基-5-[2-(N,N-二乙氨基)乙氧基]-4,7-二甲基香豆素( 2) 分别采用传统方法合成和微波辅助合成。使用单晶X射线衍射技术研究盐酸盐形式的2的晶体(3)。在 3 的晶格中，只有一种强氢键存在，涉及质子化的氨基和氯阴离子。整个结构由弱 C–H…Cl−、C–H…O 接触支配。由于 π-π 相互作用，堆叠中也有可见的阳离子聚集。还提出了源自 13C CP/MAS NMR 光谱的 1 和 2 的固态结构。
• Modified Coumarins. 38. Synthesis and Cytotoxicity of 6-Pyrazolinylcoumarins
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、R. B. Lesyk

  DOI：10.1007/s10600-016-1777-2

  日期：2016.9

  The synthesis of 6-[5-aryl-4,5-dihydropyrazol-3-yl]-5-hydroxy-7-methylcoumarins is reported. The anticancer activities of the synthesized compounds are studied.

  报道了6-[5-芳基-4,5-二氢吡唑-3-基]-5-羟基-7-甲基香豆素的合成。研究了合成化合物的抗癌活性。
• Solid state structure by X-ray and 13C CP/MAS NMR of new 5-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]-4,7-dimethylcoumarins
  作者：Kinga Ostrowska、Dorota Maciejewska、Łukasz Dobrzycki、Pawel Socha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.001

  日期：2016.5

  solid state structure was also analysed using the fully resolved 13C CP/MAS NMR. The double signals with the intensity ratio of about 1:1 which were observed in the 13C CP/MAS NMR spectrum of compound 1 must arise due to the presence of two conformers of 1. In contrast, NMR spectrum recorded for powder mixture of two polymorphs of compound 2 displays no signal splitting. This is related to structural similarities

  摘要 5-[2-(N,N-二甲氨基)乙氧基]-4,7-二甲基香豆素 (1) 和 6-乙酰基-5-[2-(N,N-二甲氨基)乙氧基]-4,7-二甲基香豆素 ( 2），结构相关，使用传统和微波辅助方法合成。已经研究了乙酰基对香豆素衍生物分子结构的影响。使用单晶和粉末X射线衍射技术研究了2的晶体。化合物 2 结晶形成两种多晶型物（表示为 2_1 和 2_2），均属于 P21/c 空间群。两种多晶型物都比较稳定，可以在结晶过程中同时形成。还使用完全解析的 13C CP/MAS NMR 分析了固态结构。强度比约为1的双信号：在化合物 1 的 13C CP/MAS NMR 光谱中观察到的 1 必须是由于 1 的两个构象异构体的存在而出现的。相反，为化合物 2 的两种多晶型物的粉末混合物记录的 NMR 光谱显示没有信号分裂。这与两种多晶型分子的结构相似性有关。