5-羟基-7-苯基苯并[a]吩嗪甜菜碱 | 79958-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-羟基-7-苯基苯并[a]吩嗪甜菜碱
• 英文名称: 7-phenylbenzo[a]phenazine-5(7H)-one
• 英文别名: 5-hydroxy-7-phenyl-benzo[a]phenazinium-betaine；5-Hydroxy-7-phenyl-benzo[a]phenazinium-betain；7-phenylbenzo[a]phenazin-5-one
• CAS: 79958-10-4
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: XXCUIKVETBVFPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-7-苯基苯并[a]吩嗪甜菜碱 生成 苯并[a]吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Hepp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 256, p. 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-羟基-7-苯基苯并[a]吩嗪甜菜碱
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Hepp, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rosindone revisited: a computational and photophysical study of 7-phenylbenzo[a] phenazine-5(7H)-one (PBP)
  作者：Dumitru Sirbu、Rebecca Wales、David R. Geary、Paul G. Waddell、Andrew C. Benniston

  DOI：10.1039/c8pp00279g

  日期：2019.1

  compound. The wavelength maximum for the observed partially structured low-energy absorption band is relatively insensitive to changes in the solvent polarity and polarizability. TD-DFT calculations predict that the long wavelength absorption envelope originates from localised π–π* transitions with no contribution from an n–π* state. The fluorescence quantum yield and singlet lifetime of the dye in MeCN

  通过将N-苯基苯并1,2-二胺与2-羟基萘-1,4缩合，合成了合理克量的结晶红色染料7-苯基苯并[ a ]吩嗪-5（7 H）-one（PBP）。-二酮在乙酸中的产率（58％）。通过单晶X射线晶体学测定，该染料的分子结构显示出接近平面的吩嗪酮样核，而N-苯基从该平面扭曲了约85°。1.241（2）Å的CO键长度与双键特征一致，该特征支持该化合物具有较小的基态两性离子特征。观察到的部分结构化的低能吸收带的最大波长对溶剂极性和极化率的变化相对不敏感。TD-DFT计算预测，长波长吸收包络来自于局部π-π*跃迁，而没有来自n-π*状态的贡献。该染料在MeCN中的荧光量子产率和单峰寿命分别为0.12和3.0 ns。荧光最大值对溶剂略有敏感性，并且将少量链烷醇的斯托克斯位移变化拟合到Lippert-Mataga方程，以提供8±2 D的偶极矩变化。N-苯基在基态（ΔE GS = 29 kcal mol -1）和首次激发单重态（ΔE
• Fischer,O.; Hepp, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1490
  作者：Fischer,O.、Hepp

  DOI：——

  日期：——
• Kehrmann; Messinger, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 586
  作者：Kehrmann、Messinger

  DOI：——

  日期：——
• Kehrmann, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2387
  作者：Kehrmann

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O., Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3624
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——