4-monofluoromethylenyl-L-pyroglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-monofluoromethylenyl-L-pyroglutamic acid
• 英文别名: (2S)-4-monofluoromethylenylpyroglutamic acid；(S)-4-(Fluoromethylene)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4Z)-4-(fluoromethylidene)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₆FNO₃
• 分子量: 159.117
• InChiKey: BKYZBGBJTOYQIX-SWOZAWMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-4-monofluoromethylenylpyroglutamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-monofluoromethylenyl-L-pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-monofluoromethylenyl- and cis-4-monofluoromethyl-l-pyroglutamic acids via a novel dehydrofluorination

  摘要：

  Novel dehydrofluorination reactions accidentally found were used to synthesize terminal monofluoro olefin lactam analogues in good yield. The following hydrogenation of the resulting defluorinated product was systematically investigated. Two important fluorinated amino acids: 4-monofluoromethylenyl-L-pyroglutamic acid 16 and cis-4-monofluoromethyl-L-pyroglutamic acid 17 were synthesized using the methodology. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.044