(1R,2S,3R,4S)-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid | 1621863-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3-Aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 1621863-45-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: VFQPATLMWOXSLQ-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,3R,4S)-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-diendo-和3-endo-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-羧酸的四种对映异构体及其饱和类似物的合成。

  摘要：

  乙基 2,3-diendo-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate ((±)-1) 用 O,O'-二苯甲酰基酒石酸通过非对映体盐形成进行拆分。2,3-diendo-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carb acid ((+)-7 and (-)-7), 3-endo-aminobicyclo的对映体的高效合成[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-羧酸 ((+)-5 和 (-)-5), cis- and trans-3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-羧酸((+)-6、(-)-6、(+)-8和(-)-8)通过相应酯(-)-1和(+)-1的异构化、氢化和水解获得。合成化合物的立体化学和相对构型由 NMR 光谱（基于 3J(H,H) 耦合常数）和 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3390/molecules181215080

文献信息

• Syntheses of Four Enantiomers of 2,3-Diendo- and 3-Endo-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-carboxylic Acid and Their Saturated Analogues
  作者：Márta Palkó、Mikko Hänninen、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules181215080

  日期：——

  ((±)-1) was resolved with O,O'-dibenzoyltartaric acid via diastereomeric salt formation. The efficient synthesis of the enantiomers of 2,3-diendo-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid ((+)-7 and (-)-7), 3-endo-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-carboxylic acid ((+)-5 and (-)-5), cis- and trans-3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid ((+)-6, (-)-6, (+)-8 and (-)-8) was achieved via

  乙基 2,3-diendo-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate ((±)-1) 用 O,O'-二苯甲酰基酒石酸通过非对映体盐形成进行拆分。2,3-diendo-3-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carb acid ((+)-7 and (-)-7), 3-endo-aminobicyclo的对映体的高效合成[2.2.2]oct-5-ene-2-exo-羧酸 ((+)-5 和 (-)-5), cis- and trans-3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-羧酸((+)-6、(-)-6、(+)-8和(-)-8)通过相应酯(-)-1和(+)-1的异构化、氢化和水解获得。合成化合物的立体化学和相对构型由 NMR 光谱（基于 3J(H,H) 耦合常数）和 X 射线晶体学确定。