2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 378760-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 378760-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₅
• 分子量: 321.769
• InChiKey: PKSICNCDUOITAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 4-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 tropine with sulfonic acid functionalized nano-porous ZnO prepared from ClSO₃H, ZnO and tropine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99 %的产率得到2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 ZnO@SO3H@Tropine 有效催化合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和 1-(苯并噻唑基氨基)甲基-2-萘酚。

  摘要：

  本研究结合离子液体修饰的纳米基质在有机反应中的应用，提出了一种高效、绿色的一锅法三组分合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和据报道，使用新型纳米多孔催化剂 ZnO@SO3H@Tropine 制备了 1-(苯并噻唑基氨基)甲基-2-萘酚衍生物。使用热重分析（TGA）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、X射线衍射（XRD）、能谱仪（EDS）和傅里叶变换红外光谱仪（FT）对催化剂进行了进一步的表征分析。 -红外）。本方法以优异的产率和短的反应时间产生了多种具有生物活性的杂环化合物。当前方法的其他优点包括：易于操作、清洁的反应曲线和易于分离。此外，该催化剂可以重复使用五次而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/d3ra08960f

文献信息

• Ag–TiO2 nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of imidazole-pyrimidine derivatives in solvent-free conditions
  作者：Seyed Erfan Mirmoeeni、Mozhdeh Liyaghati-Delshad、Azize Abdolmaleki

  DOI：10.1007/s00706-020-02624-3

  日期：2020.7

  three-component synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives by the reaction between various aldehydes with 2-aminobenzimidazole and malononitrile with an excellent output and in low-response period was studied in the presence of Ag–TiO2 nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst under solvent-free conditions at 60 °C. The results

  摘要通过各种醛与2-的反应，一锅三组分合成2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-腈在无溶剂条件下于60°C的条件下，以Ag-TiO 2纳米复合材料作为有效和可回收的催化剂，研究了氨基苯并咪唑和丙二腈具有优异的产量和低响应时间。结果表明，所需产物的分离可通过简单过滤实现，并且Ag-TiO 2纳米复合材料可重复使用并连续重复使用。 图形摘要
• Ferrocene-Functionalized Dithiocarbamate Zinc(II) Complexes as Efficient Bifunctional Catalysts for the One-Pot Synthesis of Chromene and Imidazopyrimidine Derivatives via Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Anamika、Chote Lal Yadav、Michael G. B. Drew、Kamlesh Kumar、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00162

  日期：2021.5.3

  analyses, IR, UV–vis, and 1H and 13C1H} NMR spectroscopic techniques. The solid-state structures of complexes 1, 3, and 4 have been determined by single-crystal X-ray crystallography as well as powder X-ray diffraction. Single-crystal X-ray crystallography revealed a monomeric structure for complex 1 but 1D polymeric structures for complexes 3 and 4. In all complexes, dithiocarbamate ligands are bonded

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的
• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Jeongsu Oh、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.007

  日期：2014.5

  Résumé A simple, efficient, and green procedure for the preparation of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzolo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles has been developed by multi-component condensation of 2-aminobenzimidazole with aldehydes and malononitrile in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid, affording excellent yields under neat conditions. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic separation. We believe that this new environmentally metal-free procedure, combined to a solvent-free reaction, would be of importance in the search of green laboratory-scale synthesis.

  摘要 我们开发了一种简单、高效、绿色的制备2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-碳腈的方法，该方法通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与醛和美克腈进行多组分缩合反应，在无溶剂条件下获得了优良的产率。该方法避免了使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。我们相信，这种新的无金属环保程序结合无溶剂反应，在绿色实验室规模合成的探索中具有重要意义。
• Polyethylene glycol-promoted synthesis of pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole and pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole derivatives in water
  作者：Dattatray Survase、Babasaheb Bandgar、Vasant Helavi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1278774

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were achieved using polyethylene glycol (PEG-400) as promoting reaction medium in water under catalyst-free conditions at reflux and room temperature, respectively. The structure of pyrimido[1,2-a]benzimidazole was confirmed using 1H NMR, 13C NMR, DEPT, and HMBC experiments. The promising points for the present

  摘要 以聚乙二醇（PEG-400）为促进反应介质，在无催化剂条件下，在回流和室温下，在水中合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡并[2,3-c]吡唑衍生物，分别。嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的结构通过1H NMR、13C NMR、DEPT和HMBC实验得到证实。本方法的有前途的点是效率、通用性、高产率、反应时间短、反应轮廓更清晰、易于产品分离、简单、回收反应介质的潜力，以及最终与绿色化学协议一致。图形概要