2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 118464-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 118464-19-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O
• 分子量: 317.35
• InChiKey: GKQXKVDOJPDFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿素 、 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-5,11-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Prasoona; Kishore; Brahmeshwari, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 4, p. 445 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 、 2-氨基苯并咪唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Mohamed Kamal Ahmed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 478 - 481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferrocene-Functionalized Dithiocarbamate Zinc(II) Complexes as Efficient Bifunctional Catalysts for the One-Pot Synthesis of Chromene and Imidazopyrimidine Derivatives via Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Anamika、Chote Lal Yadav、Michael G. B. Drew、Kamlesh Kumar、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00162

  日期：2021.5.3

  analyses, IR, UV–vis, and 1H and 13C1H} NMR spectroscopic techniques. The solid-state structures of complexes 1, 3, and 4 have been determined by single-crystal X-ray crystallography as well as powder X-ray diffraction. Single-crystal X-ray crystallography revealed a monomeric structure for complex 1 but 1D polymeric structures for complexes 3 and 4. In all complexes, dithiocarbamate ligands are bonded

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的
• Starch functionalized magnetite nanoparticles: A green, biocatalyst for one-pot multicomponent synthesis of imidazopyrimidine derivatives in aqueous medium under ultrasound irradiation
  作者：Pratibha Verma、Shaili Pal、Swati Chauhan、Ankush Mishra、Indrajit Sinha、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127410

  日期：2020.3

  efficient and environmentally friendly one-pot multicomponent synthesis of biologically fascinating imidazopyrimidine derivatives by the reaction of aromatic aldehydes, active methylene compounds and 2-aminobenzimidazole under ultrasonic irradiation have been developed. The reaction is catalyzed by starch functionalized magnetite nanoparticles (s-Fe3O4). The salient features of the present methodology

  摘要 已开发出一种通过芳香醛、活性亚甲基化合物和 2-氨基苯并咪唑在超声辐照下反应，高效、环保地一锅多组分合成具有生物吸引力的咪唑并嘧啶衍生物。该反应由淀粉功能化的磁铁矿纳米颗粒 (s-Fe3O4) 催化。该方法的显着特点是反应条件温和、易于分离、原子经济性高、产物收率高至极好、无需柱层析、磁分离和催化剂可重复使用。
• Synthesis of substituted pyrimidine using <scp> ZnFe ₂ O ₄ </scp> nanocatalyst via one pot multi‐component reaction ultrasonic irradiation
  作者：Pravin Chavan、Sachin Bangale、Dattatraya Pansare、Rohini Shelke、Shivaji Jadhav、Shrikrushna Tupare、Dhanraj Kamble、Megha Rai

  DOI：10.1002/jhet.4048

  日期：——

  highly efficient, eco‐friendly, recyclable heterogeneous ZnFe2O4 nanocatalyzed synthesis of 2‐amino‐4‐substituted 1,4‐dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrimidine‐3‐carbonitrile (4a‐j) derivatives via one pot multicomponent reaction of benzimidazole (1), substituted aromatic aldehyde (2a‐j) and malononitrile (3) under ultrasonic irradiations. Significance of this synthetic approach is short reaction time

  高效，环保，可回收的异质ZnFe 2 O 4纳米催化合成2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-腈（4a- j）通过苯并咪唑（1），取代的芳香醛（2a-j）和丙二腈（3）的一锅多组分反应的衍生物。这种合成方法的意义在于反应时间短，易于处理，简单，高效，高收率和可回收的催化剂。
• Synthesis and structural features of indium(<scp>iii</scp>) furan-2-thiocarboxylates showing efficient catalytic activity toward multicomponent reactions <i>via</i> Knoevenagel condensation
  作者：Krishna Kumar、Raj Kumar Sahani、Somenath Garai、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1039/d3dt02681g

  日期：——

  In(SCOf)3 (7), a thioester fCOSCH2SCOf (8) was obtained serendipitously; thus, a novel convenient approach for thioester synthesis is introduced. The catalytic activities of all the complexes were assessed for Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated MCRs for the synthesis of chromene and imidazopyrimidine derivatives and it was found that complex 2 is a very efficient catalyst (much superior

  一系列铟( III )、Et 3 NH[In(SCOf) 4 ] ( 1 )、i Pr 2 NH 2 [In(SCOf) 4 ] ( 2 )、[In(2, 2'-bipy)(SCOf) 3 ] ( 3a ) 和 [In(1,10-phen)(SCOf) 3 ] ( 3b ) 已被合成并进行结构表征。配合物4，[In(TMEDA)(SCOf)(SH) 2 ]，是通过[In(TMEDA)(SCOf) 3 ]的部分水解获得的( 3 )。异双金属配合物 [(SCOf) 2 In(μ-SCOf) 2 Cu(PPh 3 ) 2 ] ( 5 ) 和 [(SCOf) 2 In(μ-SCOf) 2 Ag(PPh 3 ) 2 ] ( 6 ) 也被合成并表征。在尝试合成二元化合物In(SCOf) 3 ( 7 )时，偶然得到了硫酯fCOSCH 2 SCOf ( 8 ) ；因此，引入了一种新颖便捷的硫酯合成方法。对所有络合物的催化活性进行了
• Microwave‐assisted synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyrimidines and pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans catalyzed by L‐glutamine functionalized magnetic nanoparticles in water:ethanol mixture
  作者：Aiborlang Thongni、Rishanlang Nongkhlaw、Chayan Pandya、Akella Sivaramakrishna、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/jhet.4785

  日期：2024.4

  one-pot syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and pyrano[4,3-b]pyran derivatives using L-glutamine functionalized nanoparticles (Fe3O4@SiO2@L-glutamine NPs) under microwave irradiation. The organo-nanocatalyst underwent characterization through diverse techniques, including FT-IR, p-XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, TGA, and VSM. Microwave irradiation and multicomponent reactions synergistically yield

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。