5-(4-methoxy-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one | 669718-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(4-methoxy-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
• 英文别名: 12-(4-methoxyphenyl)-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one；12-(4-methoxyphenyl)-3,4,5,12-tetrahydro-2H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 669718-31-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: OFNWKPNBXDOOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 1,3-环己二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以92%的产率得到5-(4-methoxy-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下绿色高效合成三氮杂苯并[ b ]芴-6-酮衍生物

  摘要：

  在微波辐射下，通过醛，环己烷-1,3-二酮化合物和2-氨基苯并咪唑的三组分反应合成了三氮杂苯并[ b ]芴-6-一衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450218

文献信息

• An Efficient, Green, and Solvent-free Multi-component Synthesis of Benzimidazolo/Benzothiazolo Quinazolinone Derivatives Using Sc (OTf)₃Catalyst Under Controlled Microwave Irradiation
  作者：Somaiah Gajaganti、Savita Kumari、Dhirendra Kumar、Bharat Kumar Allam、Vandana Srivastava、Sundaram Singh

  DOI：10.1002/jhet.3314

  日期：2018.11

  An efficient, fast, and green synthesis of benzimidazolo/benzothiazolo quinazolinone derivatives has been developed under solvent‐free conditions by the reaction of 2‐aminobenzimidazole/2‐aminobenzothiazole, aromatic aldehydes, and 1,3‐diketones. This method extended the application of microwave irradiation and scandium triflate combination and also tenders a lot of benefits such as excellent product

  通过2-氨基苯并咪唑/ 2-氨基苯并噻唑，芳香醛和1,3-二酮的反应，在无溶剂条件下开发了高效，快速，绿色的苯并咪唑/苯并噻唑基喹唑啉酮衍生物的合成方法。该方法扩展了微波辐射和三氟甲磺酸scan结合的应用范围，并且还具有许多优点，例如优异的产品收率，较短的反应时间，易于分离的产品以及对环境无害的反应条件。
• Facile DES-mediated synthesis and antioxidant potency of benzimidazoquinazolinone motifs
  作者：Vilas N. Mahire、Vijay E. Patel、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1007/s11164-016-2734-1

  日期：2017.3

  One-pot multicomponent synthesis of benzimidazoquinazolinone scaffolds was achieved by reaction between 2-aminobenzimidazole, aldehyde, and 1,3-cyclohexadione in choline chloride:glycerol as deep eutectic solvent (DES). The developed methodology offers mild and faster reaction conditions with excellent product yield. The synthesized compounds were screened for their antioxidant potency using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging, ferric reducing antioxidant power (FRAP), 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS), and metal chelating assay. Most of the compounds were found to exhibit good to comparable antioxidant activity with respect to standards. Use of this inexpensive and biodegradable solvent makes this methodology a greener approach compared with other methods reported in literature. Greener, one-pot multicomponent synthesis of benzimidazoquinazolinone scaffolds using DES (ChCl:glycerol) as efficient, recyclable, and biodegradable solvent has been achieved. The synthesized compounds show good to comparable antioxidant activity compared with standards.

  通过在氯化胆碱：甘油作为深度共熔溶剂（DES）中，2-氨基苯并咪唑、醛和1,3-环己二酮之间的反应，实现了苯并咪唑喹唑啉酮骨架的一锅多组分合成。所开发的方法提供了温和、快速的反应条件，并具有优异的产品收率。使用1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除、铁还原抗氧化能力（FRAP）、2,2′-偶氮-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和金属螯合测定法，对合成的化合物进行了抗氧化能力筛选。发现大多数化合物具有良好或相当的抗氧化活性。与文献中报道的其他方法相比，这种廉价且可生物降解的溶剂的使用使该方法成为一种更环保的方法。使用DES（氯化胆碱：甘油）作为高效、可循环利用且可生物降解的溶剂，实现了更环保的一锅多组分苯并咪唑喹唑啉酮骨架合成。与标准相比，合成的化合物显示出良好或相当的抗氧化活性。
• A new type of SO₃H-functionalized magnetic-titania as a robust magnetically-recoverable solid acid nanocatalyst for multi-component reactions
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6ra21048a

  日期：——

  the nanocatalyst was assessed for the synthesis of benzimidazoquinazolinones and polyhydroquinolines, in which the reaction conditions were optimized by applying central composite design (CCD) through response surface methodology. The nanocatalyst could be separated from the reaction mixture easily by magnetic decantation and reused at least six times without a noticeable degradation in catalytic activity

  通过两步法合成了SO 3 H-官能化的磁性二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2 -SO 3 H），包括将n-TiO 2共价接枝到n-Fe 3 O 4上。 通过2,4-甲苯二异氰酸酯作为区域选择性连接基（n-Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2），然后使用氯磺酸进行磺化。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和振动样品磁力法（VSM）。评估了纳米催化剂的催化活性，用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和聚氢喹啉，其中通过采用响应表面方法应用中心复合设计（CCD）优化了反应条件。可以通过磁倾析法容易地将纳米催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少六次，而催化活性没有明显降低。据我们所知，
• Synthesis and characterization of silica‐coated Fe ₃ O ₄ nanoparticle@silylpropyl triethylammonium polyoxometalate as an organic–inorganic hybrid heterogeneous catalyst for the one‐pot synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1‐ <i>b</i> ]quinazolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Alkassoume Moussa、Abbas Rahmati

  DOI：10.1002/aoc.5894

  日期：2020.11

  was examined in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1‐b]quinazolin‐1(2H)‐ones. The bonding of the polyoxometalate to the surface of the nanoparticles exhibited excellent catalytic activity in this synthesis. Besides, the catalyst showed good reusability and recovery from the reaction mixture. Tetrahydrobenzimidazo[2,1‐b]quinazolin‐1(2H)‐ones were synthesized in high yields in the presence of inexpensive

  在这项研究中，使用原子吸收，电感耦合等离子体发射光谱，元素分析，热重分析，傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量分散法制备并表征了二氧化硅包覆的Fe 3 O 4纳米@甲硅烷基丙基三乙铵多金属氧酸盐催化剂。 X射线光谱学和振动样品磁力分析。在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1– b ]喹唑啉-1（2 H）-那些。在该合成中，多金属氧酸盐与纳米颗粒表面的结合表现出优异的催化活性。此外，该催化剂显示出良好的可重复使用性和从反应混合物中的回收率。在传统的加热条件下，在廉价的负载型固体酸催化剂存在下，高收率合成了四氢苯并咪唑并[ 2,1– b ]喹唑啉-1（2 H）-1 。
• Synthesis of benzoimidazoquinazolinone and indolylxanthenone derivatives using Keggin-type heteropoly-11-molybdo-1-vanadophosphoric acid supported on Montmorillonite K-10 clay as catalyst: a green approach
  作者：Antony Muthu Prasanna、Murugan Kumaresan、Karuppaiah Selvakumar、Meenakshisundaram Swaminathan、Ponnusamy Sami

  DOI：10.1007/s11164-022-04859-7

  日期：2022.12

  (PVMoK-10) as an efficient heterogeneous catalyst. The identification and characterization of the derivatives were done by physical as well as spectral techniques. Synthesis of ten derivatives of benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one and two derivatives of 9-(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one was successfully achieved using this protocol. A tentative reaction mechanism has also

  在生物学和医学上很重要的两种不同的有机支架，即。苯并咪唑和喹唑啉存在于称为苯并咪唑喹唑啉酮的杂环化合物类中。类似地，吲哚基呫吨酮是含有两个重要有机部分如吲哚和呫吨的化合物。在这项工作中，通过简单的一锅三组分缩合反应，在环保无溶剂条件下，获得了合成苯并咪唑并喹唑啉酮和吲哚基呫吨酮衍生物的新绿色方案。这种缩合是通过使用 10% 杂多 11-钼-1-钒磷酸（H 4 [PVMo 11 O 40]) 负载的蒙脱石 K-10 粘土材料 (PVMoK-10) 作为高效的非均相催化剂。衍生物的鉴定和表征是通过物理和光谱技术完成的。苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1( 2H )-1的十个衍生物和9-(1 H -indol-3-yl)-2,3,4的两个衍生物的合成,9-四氢-1 H -xanthen-1-one 使用该协议成功实现。还为合成计划提出了初步的反应机制。