(3-(benzyloxy)-1-cyanocyclobutyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1181816-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(benzyloxy)-1-cyanocyclobutyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (3-(Benzyloxy)-1-cyanocyclobutyl)-methyl 4-methylbenzenesulfonate；(1-cyano-3-phenylmethoxycyclobutyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1181816-15-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: YDMJYSMRANIJFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)-1-cyanocyclobutyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-(phenylmethoxy)-2-azaspiro[3.3]heptane
  参考文献：
  名称：

  6-Oxo-2-azaspiro [3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯的合成

  摘要：

  描述了两种有效且可扩展的合成路线，这些路线可合成先前未知的双官能6-氧代-2-氮杂螺并[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯。本文所述的该化合物和相关中间体可用于氮杂环丁烷和环丁烷环上的进一步选择性衍生，从而为新颖化合物进入与哌啶环系统互补的化学空间提供了便利的切入点。

  DOI：

  10.1021/ol901325s
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)cyclobutanecarbonitrile 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(3-(benzyloxy)-1-cyanocyclobutyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  6-Oxo-2-azaspiro [3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯的合成

  摘要：

  描述了两种有效且可扩展的合成路线，这些路线可合成先前未知的双官能6-氧代-2-氮杂螺并[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯。本文所述的该化合物和相关中间体可用于氮杂环丁烷和环丁烷环上的进一步选择性衍生，从而为新颖化合物进入与哌啶环系统互补的化学空间提供了便利的切入点。

  DOI：

  10.1021/ol901325s

文献信息

• Synthesis of<i>tert</i>-Butyl 6-Oxo-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate
  作者：Marvin J. Meyers、Inouk Muizebelt、Jim van Wiltenburg、David L. Brown、Atli Thorarensen

  DOI：10.1021/ol901325s

  日期：2009.8.20

  and scaleable synthetic routes to previously unknown bifunctional tert-butyl 6-oxo-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate are described. This compound and related intermediates described herein are useful for further selective derivation on the azetidine and cyclobutane rings providing a convenient entry point to novel compounds accessing chemical space complementary to piperidine ring systems.

  描述了两种有效且可扩展的合成路线，这些路线可合成先前未知的双官能6-氧代-2-氮杂螺并[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁酯。本文所述的该化合物和相关中间体可用于氮杂环丁烷和环丁烷环上的进一步选择性衍生，从而为新颖化合物进入与哌啶环系统互补的化学空间提供了便利的切入点。