(2R,3R)-2,3-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]butanedioic acid;(1S)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile | 928652-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]butanedioic acid;(1S)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 928652-44-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈*C₂₀H₂₁FN₂O
• 分子量: 710.756
• InChiKey: YTSMMUXUEPSXAQ-CXHKBPNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  163.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二对甲苯酰基-L-酒石酸 、 依他普仑 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,3R)-2,3-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]butanedioic acid;(1S)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  试图西酞普兰的分辨率使用（ - ） - Ö，O' -二- p -toluoyl-（[R ，- [R ） -酒石酸，以及烷基化反应的思考; 评论Elati等人的文章。

  摘要：

  Elati等人的最新文章。（Elati山谷，CR;克拉（Kolla），N .; Vankawala，PJ; Gangula，S。; Chalamala，S。;桑达拉姆，V。;查亚，A。; Vurimidi，H。; Mathad，VT 。组织流程RES开发。2007年，11，289-292）描述的依他普仑的合成通过三个步骤的过程的装置：（i）使用（烷基化反应，以提供didesmethylcitalopram，（ⅱ）didesmethylcitalopram的分辨率通过经典拆分- ） - ö - O' -二-对甲苯甲酰基-（R，R）-酒石酸（DTT）作为手性酸，以及（iii）拆分产物的二甲基化生成依他普仑。但是，他们还提到了西酞普兰本身通过经典拆分方法的拆分，再次使用DTT作为手性酸。我们一直无法复制他们对西酞普兰的解析，只能获得外消旋的或接近外消旋的物质。为了更好地理解该系统，我们根据不同温

  DOI：

  10.1021/op800101z

文献信息

• Attempted Resolution of Citalopram Using (−)-<i>O</i>,<i>O′</i>-Di-<i>p</i>-toluoyl-(<i>R</i>,<i>R</i>)-tartaric Acid, and Reflections on an Alkylation Reaction; Comment on an Article by Elati et al.
  作者：Robert James Dancer、Heidi Lopez de Diego

  DOI：10.1021/op800101z

  日期：2009.1.16

  (i) an alkylation reaction to provide didesmethylcitalopram, (ii) resolution of didesmethylcitalopram by classical resolution using (−)-O-O′-di-p-toluoyl-(R,R)-tartaric acid (DTT) as the chiral acid, and (iii) dimethylation of the resolved product to give escitalopram. However, they also mention resolution of citalopram itself by classical resolution, again using DTT as the chiral acid. We have been unable

  Elati等人的最新文章。（Elati山谷，CR;克拉（Kolla），N .; Vankawala，PJ; Gangula，S。; Chalamala，S。;桑达拉姆，V。;查亚，A。; Vurimidi，H。; Mathad，VT 。组织流程RES开发。2007年，11，289-292）描述的依他普仑的合成通过三个步骤的过程的装置：（i）使用（烷基化反应，以提供didesmethylcitalopram，（ⅱ）didesmethylcitalopram的分辨率通过经典拆分- ） - ö - O' -二-对甲苯甲酰基-（R，R）-酒石酸（DTT）作为手性酸，以及（iii）拆分产物的二甲基化生成依他普仑。但是，他们还提到了西酞普兰本身通过经典拆分方法的拆分，再次使用DTT作为手性酸。我们一直无法复制他们对西酞普兰的解析，只能获得外消旋的或接近外消旋的物质。为了更好地理解该系统，我们根据不同温