tert-Butyl-{(S)-1-[(1S,3S)-3-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1,4-dimethoxy-butyl]-hex-4-ynyloxy}-dimethyl-silane | 647015-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-{(S)-1-[(1S,3S)-3-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1,4-dimethoxy-butyl]-hex-4-ynyloxy}-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,4S,5S)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-1,4-dimethoxydec-8-yn-5-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 647015-32-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆Si
• 分子量: 494.744
• InChiKey: WCSUHFXTBSUCLC-GVUKDKGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(S)-1-[(1S,3S)-3-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1,4-dimethoxy-butyl]-hex-4-ynyloxy}-dimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢氧化钾 、 Schwartz's reagent 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 TfO₂ 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-4-methoxy-dec-8-yn-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以98%的产率得到tert-Butyl-{(S)-1-[(1S,3S)-3-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1,4-dimethoxy-butyl]-hex-4-ynyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v

文献信息

• Total Synthesis of Apoptolidin:  Completion of the Synthesis and Analogue Synthesis and Evaluation
  作者：K. C. Nicolaou、Yiwei Li、Kazuyuki Sugita、Holger Monenschein、Prasuna Guntupalli、Helen J. Mitchell、Konstantina C. Fylaktakidou、Dionisios Vourloumis、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja030496v

  日期：2003.12.1

  The total synthesis of apoptolidin (1) is reported together with the design, synthesis, and biological evaluation of a number of analogues. The assembly of key fragments 6 and 7 to vinyl iodide 3 via dithiane coupling technology was supplemented by a second generation route to this advanced intermediate involving a Horner-Wadsworth-Emmons coupling of fragments 22 and 25. The final stages of the synthesis

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。