5-羟甲基-6-十一烷酮 | 27970-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟甲基-6-十一烷酮
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-6-undecanone
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-undecan-6-one；5-(Hydroxymethyl)undecan-6-one
• CAS: 27970-82-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: HUAIBTFYPDYJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟甲基-6-十一烷酮 在 fluorous-organic hybrid ether, F-626 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到二正戊基酮
  参考文献：
  名称：

  Thermal Retro-Aldol Reaction Using Fluorous Ether F-626 as a Reaction Medium

  摘要：

  高沸点氟有机杂化醚F-626被测试用于热逆羟醛反应，并发现它是一种优秀的反应介质，因为可以通过氟/有机两相处理轻松地从产物中分离出来。回收的F-626可以方便地重复用于后续的反应批次。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258501
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以58%的产率得到5-羟甲基-6-十一烷酮
  参考文献：
  名称：

  RuHCl（CO）（PPh3）3催化的不饱和伯醇异常二聚。

  摘要：

  在回流下用催化量的RuHCl（CO）（PPh3）3在苯中催化处理不饱和伯醇时，发生二聚反应，得到α-羟甲基酮为主要产物。

  DOI：

  10.1039/b602103d

文献信息

• RuHCl(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed Reductive Dimerization of α,β-Unsaturated Aldehydes Leading to α-Hydroxymethyl Ketones
  作者：Ilhyong Ryu、Takashi Doi、Takahide Fukuyama、Satoshi Minamino

  DOI：10.1055/s-2006-951518

  日期：2006.11

  The reductive dimerization α,β-unsaturated aldehydes to give saturated ketones was achieved using RuHCl(CO)(PPh3)3 as a catalyst in the presence of secondary alcohols as hydrogen source. The reaction is likely to proceed via the hydroruthenation of α,β-unsaturated aldehydes followed by aldol reaction of the resultant ruthenium enolates with α,β-unsaturated aldehydes to give unsaturated α-hydroxymethyl ketones, which undergo transfer hydrogenation to give α-hydroxymethyl ketones.

  使用RuHCl(CO)(PPh3)3作为催化剂，在存在二次醇作为氢源的条件下，实现了α,β-不饱和醛的还原二聚化以生成饱和酮。该反应可能通过对α,β-不饱和醛的氢铑化反应进行，然后是生成的铑烯醇盐与α,β-不饱和醛的醛醇反应，形成不饱和的α-羟基甲基酮，随后经历转移氢化反应生成α-羟基甲基酮。
• PROCESS FOR PREPARING 2-UNSUBSTITUTED IMIDAZOLES
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0252162A1

  公开（公告）日：1988-01-13

  A process for preparing 2-unsubstituted imidazoles which comprises reacting an a-hydroxycarbonyl compound with a formamide in a molar ratio of the formamide to the hydroxycarbonyl compound of 2 or less at a reaction temperature of 100 to 170°C in an atmosphere of ammonia gas. This process makes it possible to obtain 2-unsubstituted imidazoles in an extremely high yield and provides an advantage that recovering procedures involving decomposition of the formamide can be eliminated since it is not used in large excess. Removal of formic acid formed as by-product of the reaction serves to prevent corrosion of reactors and separators such as a distilling tower and yield highly pure imidazoles.

  一种制备 2-未取代咪唑的工艺，包括在氨气气氛中，在 100 至 170℃的反应温度下，使 a-羟基羰基化合物与甲酰胺反应，甲酰胺与羟基羰基化合物的摩尔比为 2 或 2 以下。通过这种工艺可以获得产率极高的 2-未取代咪唑，其优点是由于不需要过量使用甲酰胺，因此可以省去涉及甲酰胺分解的回收步骤。除去反应副产物甲酸可防止反应器和分离器（如蒸馏塔）受到腐蚀，并可获得高纯度的咪唑。
• Lapkin,I.I.; Saitkulova,F.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, # 3, p. 450 - 452
  作者：Lapkin,I.I.、Saitkulova,F.G.

  DOI：——

  日期：——
• US4891431A
  申请人：——

  公开号：US4891431A

  公开（公告）日：1990-01-02