(2S,5S)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran | 1092785-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S,5S)-cassyrane；Furan, 2-(1,1-dimethylethyl)-2,5-dihydro-5-methyl-2-propyl-, (2S,5S)-；(2S,5S)-5-tert-butyl-2-methyl-5-propyl-2H-furan
• CAS: 1092785-58-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: BWJMAXUUBRFWGV-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran 在 10% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 27.0~30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以73%的产率得到(2S,5S)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过微波眼观察到的黑醋栗气味：所有酪氨酰立体异构体及其二氢衍生物的嗅觉特性和气相结构

  摘要：

  黑醋栗的提示：通过微波光谱学和量子化学的结合，确定了Cassyrane立体异构体及其二氢衍生物的气相结构，并与它们的嗅觉特性相关。结构的叠加分析（参见图片；黑色Cassyrane，银恶烷，红色O，黄色S）揭示了5 S 构型对黑醋栗气味的重要性，其中2 S，5 R 异构体最强烈。

  DOI：

  10.1002/anie.201100937
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3Z,5S)-5-tert-butyloct-3-ene-2,5-diol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以67%的产率得到(2S,5S)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过微波眼观察到的黑醋栗气味：所有酪氨酰立体异构体及其二氢衍生物的嗅觉特性和气相结构

  摘要：

  黑醋栗的提示：通过微波光谱学和量子化学的结合，确定了Cassyrane立体异构体及其二氢衍生物的气相结构，并与它们的嗅觉特性相关。结构的叠加分析（参见图片；黑色Cassyrane，银恶烷，红色O，黄色S）揭示了5 S 构型对黑醋栗气味的重要性，其中2 S，5 R 异构体最强烈。

  DOI：

  10.1002/anie.201100937