5-苄基-2-吡咯烷酮 | 14293-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5-benzylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 14293-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD01759457
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UJTLWBQZNAXBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.2-63.3℃ (ligroine ethyl ether )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-2-吡咯烷酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-benzyl-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Di- or tripeptide renin inhibitors containing lactam conformational

  摘要：

  酶二肽或三肽的化学式：##STR1##及其类似物，能抑制肾素，适用于治疗各种形式的与肾素相关的高血压、高醛固酮症和充血性心力衰竭；含有这些肾素抑制肽的组合物，可选择性地与其他降压药物一起使用；以及利用这些新型肽治疗高血压、高醛固酮症或充血性心力衰竭，或将肾素作为这些问题的致因因素的方法。

  公开号：

  US05006511A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酰氯 在 C₂₂H₂₆ClIrN₂O₃ 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-苄基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Strategic Approach to the Metamorphosis of γ-Lactones to NH γ-Lactams via Reductive Cleavage and C–H Amidation

  摘要：

  A new approach has elaborated on the conversion of γ-lactones to the corresponding NH γ-lactams that can serve as γ-lactone bioisosteres. This approach consists of reductive C-O cleavage and an Ir-catalyzed C-H amidation, offering a powerful synthetic tool for accessing a wide range of valuable NH γ-lactam building blocks starting from γ-lactones. The synthetic utility was further demonstrated by the late-stage transformation of complex bioactive molecules and the asymmetric transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02673

文献信息

• Synthesis of Substituted γ- and δ-Lactams via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Jordan R. Boothe、Yifan Shen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00041

  日期：2017.3.3

  substituted γ- and δ-lactams via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl halides and alkenes bearing pendant amides is described. The substrates for these reactions are generated in 1–3 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical outcome of the alkene addition is consistent with a

  描述了通过芳基卤化物和带有侧链酰胺的烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成取代的γ-和δ-内酰胺。这些反应的底物是由市售材料分1-3步生成的，产品收率高，非对映选择性高达20：1。烯烃添加的立体化学结果与涉及烯烃的抗氨基palpalation的机理一致。
• [EN] ATM KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ATM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021113506A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided are certain ATM kinase inhibitors of Formula (I). Also provided herein are compositions of such compounds, and methods of their use.

  提供了某些Formula (I)的ATM激酶抑制剂。本文还提供了这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。
• Photocatalytic α‐Tertiary Amine Synthesis via C−H Alkylation of Unmasked Primary Amines
  作者：Alison S. H. Ryder、William B. Cunningham、George Ballantyne、Tom Mules、Anna G. Kinsella、Jacob Turner‐Dore、Catherine M. Alder、Lee J. Edwards、Blandine S. J. McKay、Matthew N. Grayson、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1002/anie.202005294

  日期：2020.8.24

  transfer (HAT) catalyst, provides a direct synthesis of α‐tertiary amines, or their corresponding γ‐lactams. We anticipate that this methodology will inspire new retrosynthetic disconnections for substituted amine derivatives in organic synthesis, and particularly for challenging α‐tertiary primary amines.

  长期以来，通过 C-H 官能化实现 α,α,α-三取代（α-叔）伯胺的实用催化进入一直被认为是合成工具箱中的一个关键空白。我们报告了一个简单且可扩展的解决方案，不需要对氨基进行任何原位保护，并以 100% 的原子经济性进行。我们的策略使用有机光催化剂与叠氮离子结合作为氢原子转移（HAT）催化剂，提供了α-叔胺或其相应的γ-内酰胺的直接合成。我们预计这种方法将激发有机合成中取代胺衍生物的新逆合成断开，特别是对于具有挑战性的 α-叔伯胺。
• Synthesis, antimycobacterial activity and influence on mycobacterial InhA and PknB of 12-membered cyclodepsipeptides
  作者：Katja Laqua、Marcel Klemm、Melissa Richard-Greenblatt、Adrian Richter、Linda Liebe、Tingting Huang、Shuangjun Lin、Ana Guardia、Esther Pérez-Herran、Lluís Ballell、Yossef Av-Gay、Peter Imming

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.045

  日期：2018.7

  12-membered ring compounds with one amide and two ester bonds (cyclotridepsipeptides). Within the series, the ring system proved to be necessary for growth inhibition of Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis in the low micromolar range. Open-chain precursors and analogues were inactive. The compounds modulated autophosphorylation of the mycobacterial protein kinase B (PknB). PknB inhibitors

  近年来，据报道，几种小的天然环肽和环二肽具有抗分枝杆菌活性。在此基础上，开发了一个合成途径，用于一小部分具有一个酰胺和两个酯键（环三肽肽）的十二元环化合物。在该系列中，已证明在低微摩尔范围内，环状系统对于抑制耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的生长是必需的。开链前体和类似物没有活性。这些化合物调节了分枝杆菌蛋白激酶B（PknB）的自磷酸化。PknB抑制剂在µM浓度下对分枝杆菌有活性，而诱导剂则没有活性。PknB调节分枝杆菌还原酶InhA（异烟肼的靶标）的活性。该系列抗牛分枝杆菌BCG InhA过表达菌株的活性与亲本菌株没有区别，表明它们不抑制InhA。所有物质均无细胞毒性（HeLa> 5 µg / ml），也没有显示任何明显的抗增殖作用（HUVEC> 5 µg / ml； K-562> 5 µg / ml）。在本研究范围内，尚未鉴定出这种新型小环二肽的分子靶标，但数据表明与PknB或其他激酶的相互作用可能部分导致了这种活性。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。