5-苄基-2-噻吩甲醛 | 83322-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-苄基-2-噻吩甲醛
• 英文名称: (5-formyl-2-thienyl)phenylmethane
• 英文别名: 5-benzylthiophene-2-carboxaldehyde；5-benzyl-2-thiophenecarbaldehyde；5-benzylthiophene-2-carbaldehyde；5-benzyI-thiophene-2-carbaldehyde；5-(phenylmethyl)thiophene-2-carboxaldehyde；5-Benzyl-thiophen-2-carbaldehyd；5-benzyl-thiophene-2-aldehyde
• CAS: 83322-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• mdl: MFCD04967227
• 分子量: 202.277
• InChiKey: DYTNGDNLLFVCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-26 °C
• 沸点：
  175 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-2-噻吩甲醛 在 氨 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到C-(5-benzyl-thiophen-2-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel antifungal agents-quinoline and pyridine amide derivatives

  摘要：

  Quinoline amide, azaindole amide and pyridine amides were synthesized and tested for in vitro antifungal activity against fungi. These synthesized amides have potent antifungal activity against Candida albicans and Aspergillus fumigatus. Our results suggest that hetero ring amides may be potent antifungal agents that operate by inhibiting the function of Gwt1 protein in the GPI biosynthetic pathway. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.005
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-苄基-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  关于5-烷基糠醛的氨基催化远程烷基化中立体选择性的起源。

  摘要：

  在手稿中，介绍了通过形成相应的三烯胺中间体进行的5-烷基糠醛远程烷基化的计算研究。通过密度泛函理论（DFT）计算和对称适应扰动理论（SAPT）方法，对反应机理提供了有趣的见解，解释了不同分子相互作用对观察到的反应性的影响和贡献以及关于该过程的对映和非对映选择性。该研究已扩展至起始糠醛衍生物的噻吩类似物，并且所获得的结果经过实验验证。

  DOI：

  10.1039/c9ob00914k

文献信息

• Application of the Intramolecular Diels–Alder Vinylarenе (IMDAV) Approach for the Synthesis of Thieno[2,3-f]isoindoles
  作者：Mykola D. Obushak、Fedor I. Zubkov、Maryana A. Nadirova、Yevhen-Oleh V. Laba、Vladimir P. Zaytsev、Julya S. Sokolova、Kuzma M. Pokazeev、Victoria A. Anokhina、Victor N. Khrustalev、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Miłosz Siczek、Vasyl Kinzhybalo、Yan V. Zubavichus、Maxim L. Kuznetsov

  DOI：10.1055/s-0039-1690833

  日期：2020.8

  3-(Thien-2-yl)- and 3-(thien-3-yl)allylamines, readily accessible from the corresponding thienyl aldehydes, can interact with a broad range of anhydrides and α,β-unsaturated acids chlorides (maleic, сitraconic­, and phenyl maleic anhydrides, сrotonyl and сinnamyl chlorides, etc.) leading to the formation of a thieno[2,3-f]isoindole core. Usually, the reaction sequence involves three successive steps:

  很容易从相应的噻吩基醛中获得的3-（噻吩-2-基）-和3-（噻吩-3-基）烯丙胺可以与各种酸酐和α，β-不饱和酰氯（马来酸，顺丁烯二酸）相互作用，以及苯基马来酸酐，叔丁酰和肉桂酰氯等），导致形成噻吩并[2,3- f ]异吲哚核。通常，反应顺序包括三个连续的步骤：初始烯丙胺的氮原子的酰化，分子内Diels-Alder乙烯基芳烃（IMDAV）反应以及Diels-Alder加合物中二氢噻吩环的最终芳构化。彻底研究了该方法的范围和局限性。借助X射线分析表明，关键步骤IMDAV反应通过exo进行。-过渡态，引起目标杂环的单一非对映异构体的排他形成。在马来酸酐的情况下，该方法允许获得官能取代的噻吩并[2,3- f ]异吲哚羧酸，其对于进一步转化和随后的生物筛选是潜在有用的底物。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol901689q

  日期：2009.9.17

  Broadly applicable palladium-catalyzed heteroarene benzylation reactions are described with a focus on the most challenging heterocyclic classes under traditional benzylation techniques such as sulfur-containing heterocycles and those bearing functional groups that would be incompatible with reactions requiring Lewis acids and/or strong bases.

  描述了广泛适用的钯催化的杂芳基苄基化反应，重点是传统苄基化技术下最具挑战性的杂环类，例如含硫杂环以及带有与需要路易斯酸和/或强碱的反应不相容的官能团的杂环。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• Suzuki-Miyaura Cross-Couplings Mediated by <i>trans</i>-PdBr(<i>N</i>-Succ)(PPh₃)₂: A Convenient Synthetic Method for Diarylmethanes and Aryl(heteroaryl)methanes
  作者：Ian Fairlamb、Richard Taylor、Petr Sehnal

  DOI：10.1055/s-0028-1083293

  日期：——

  Diarylmethanes can be accessed efficiently by Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with benzyl halides mediated by trans-PdBr(N-Succ)(PPh3)2. The methodology can be applied to the synthesis of aryl(heteroaryl)methanes. catalysis - palladium - pseudohalide - phosphine

  二芳基甲烷可以通过反式-PdBr（N -Succ）（PPh 3）2介导的芳基硼酸与苄基卤的Suzuki-Miyaura交叉偶联有效地获得。该方法可以应用于芳基（杂芳基）甲烷的合成。 催化-钯-假卤化物-膦