5-苄基-2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇 | 36361-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-苄基-2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇
• 英文名称: 5-benzyl-6-methyl-2-thiouracil
• 英文别名: 5-benzyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；5-benzyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；5-Benzyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；5-benzyl-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 36361-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00106897
• 分子量: 232.306
• InChiKey: DNEXCHUDIUXJAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 melt 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2'-(benzene-1,2-diyldiimino)bis[5-benzyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-one]
  参考文献：
  名称：

  New general synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazoline derivatives

  摘要：

  The reactions of benzene-1,2-diamine with 5-substituted 2-(alkylsulfanyl)-4-methylpyrimidin-6(1H)-ones and 2-(propylsulfanyl)- and 5-iodo-2-(propylsulfanyl)-3,4-dihydroquinazolines at 175-185A degrees C under solvent-free conditions unexpectedly afforded benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine, benzo[4,5]imidazo[2,1-b]-quinazoline, and 2,2'-(benzene-1,2-diyldiimino)bis[pyrimidin-4(3H)-ones]. The described reaction is the first example of synthesis of these heterocyclic systems by fusion of benzimidazole to pyrimidine or quinazoline and is likely to follow ANRORC mechanism.

  DOI：

  10.1134/s1070428016070150
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-苄基-2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  二氢（烷硫基）（萘基甲基）氧嘧啶：S-DABO系列的新型非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。

  DOI：

  10.1021/jm960802y

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING N-SMASE2<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA N-SMASE2
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019055832A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided herein are compounds of Formula (I) and (II) and their salts, and compositions comprising such compounds that are useful for useful for modulating neutral sphingomyelinase 2 (n-SMase2) in cells. Also disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for inhibiting the spread of Tau seeds from donor cells to recipient cells. Moreover, disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for treating or preventing a neurodegenerative disorder, such as a tauopathy, Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD), Huntington's disease (HD), Lewy body dementia, frontotemporal dementia, and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本文提供了化合物I和II及其盐，以及包含这些化合物的组合物，用于调节细胞中的中性鞘磷脂酰胆碱酰肌醇酶2（n-SMase2）。本文还披露了使用上述化合物和组合物抑制Tau种子从供体细胞传播到受体细胞的方法。此外，本文还披露了使用上述化合物和组合物治疗或预防神经退行性疾病的方法，例如tau病理、阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）、Lewy体痴呆、额颞叶痴呆和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• Pharmacologically active compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04399142A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Heterocyclic compounds which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A specific compound of this invention is 2-[2-(4-methyl-5-imidazolymethylthio)ethylamino]-4-pyrimidone.

  这段话的中文翻译如下： 杂环化合物是组织胺活性的抑制剂，特别是H-2组织胺受体的抑制剂。本发明的一种特定化合物是2-[2-(4-甲基-5-咪唑甲硫基)乙基氨基]-4-嘧啶酮。
• H2 histamine receptor inhibitors
  申请人：Smith Kline & French Laboratories, Inc.

  公开号：US03932644A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Heterocyclic compounds which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A specific compound of this invention is 2-[2-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)ethylamino]-4-pyrimidone.

  这段话的中文翻译如下： 杂环化合物是组织胺活性抑制剂，特别是H-2组织胺受体抑制剂。本发明的一种特定化合物是2-[2-(4-甲基-5-咪唑甲基硫基)乙基氨基]-4-嘧啶酮。
• Imidazo alkylamino pyrimidones
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04153793A1

  公开（公告）日：1979-05-08

  Heterocyclic compounds which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A specific compound of this invention is 2-[2-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)ethylamino]-4-pyrimidone.

  这是一种抑制组胺活性的杂环化合物，特别是抑制H-2组胺受体的化合物。本发明中的一种特定化合物是2-[2-(4-甲基-5-咪唑基甲硫基)乙基氨基]-4-嘧啶酮。
• Pharmacologically active compounds as inhibitors of H-2 histamine
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04181730A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  Heterocyclic compounds which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A specific compound of this invention is 2-[2-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)ethylamino]-4-pyrimidone.

  这是一种抑制组胺活性的杂环化合物，特别是抑制H-2组胺受体的抑制剂。该发明的一个具体化合物是2-[2-(4-甲基-5-咪唑甲基硫基)乙基氨基]-4-嘧啶酮。