3-((4-methoxybenzyl)thio)propan-1-ol | 202665-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((4-methoxybenzyl)thio)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Hydroxypropyl p-Methoxybenzyl Thioether；3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propan-1-ol
• CAS: 202665-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: CFKLXMNRDPVQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 、 烯丙醇 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-((4-methoxybenzyl)thio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化可见光介导的硫醇-烯反应

  摘要：

  在有机光催化剂9-间苯甲基-10-甲基ac啶四氟硼酸盐的存在下，可见光辐射可引发合成上有用的自由基硫醇-烯反应。关键的巯基自由基中间体是在光激发的催化剂上用各种硫醇淬灭后生成的。该方法的成功仅需要使用接近化学计量水平的烯烃偶联配偶体。使用这些高效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯反应可以实现出色的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01441

文献信息

• Visible-Light-Mediated Thiol–Ene Reactions through Organic Photoredox Catalysis
  作者：Gaoyuan Zhao、Sarbjeet Kaur、Ting Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01441

  日期：2017.6.16

  Synthetically useful radical thiol–ene reactions can be initiated by visible-light irradiation in the presence of an organic photocatalyst, 9-mesityl-10-methylacridinum tetrafluoroborate. The key thiyl radical intermediates are generated upon quenching of the photoexcited catalyst with a variety of thiols. The success of this method requires only the use of near-stoichiometric levels of alkene coupling

  在有机光催化剂9-间苯甲基-10-甲基ac啶四氟硼酸盐的存在下，可见光辐射可引发合成上有用的自由基硫醇-烯反应。关键的巯基自由基中间体是在光激发的催化剂上用各种硫醇淬灭后生成的。该方法的成功仅需要使用接近化学计量水平的烯烃偶联配偶体。使用这些高效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯反应可以实现出色的收率。
• Metal-free photocatalytic thiol–ene/thiol–yne reactions
  作者：Sarbjeet Kaur、Gaoyuan Zhao、Evan Busch、Ting Wang

  DOI：10.1039/c8ob02313a

  日期：——

  presence of visible light is used to initiate thiol–ene and thiol–yne reactions. Thiyl radicals are generated upon quenching the photoexcited catalyst with a range of thiols. The highlighted mild nature of the reaction conditions allows a broad substrate scope of the reactants. Relying on this efficient metal-free condition, both thiol–ene and thiol–yne reactions between carbohydrates and peptides could

  在可见光的存在下，使用有机光催化剂（9-甲磺酰-10-甲基ac啶四氟硼酸酯）引发硫醇-烯和硫醇-炔反应。通过用一定范围的硫醇淬灭光激发的催化剂后会生成巯基。反应条件突出的温和性质允许反应物的广泛的底物范围。依靠这种有效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯和硫醇-炔反应都可以实现极高的收率。