5-苄基-4-乙基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 31405-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄基-4-乙基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-乙基-5-(苯基甲基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；5-(苄基)-4-乙基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；5-苄基-4-乙基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-benzyl-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-Aethyl-5-benzyl-4H-<1,2,4>triazol-3-thiol；5-benzyl-4-ethyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-benzyl-4-ethyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 31405-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00837916
• 分子量: 219.31
• InChiKey: GMKFDKUHIRAVBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-4-乙基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-triazoles derived from Ibuprofen: synthesis and in vitro evaluation of their mPGES-1 inhibitory and antiproliferative activity

  摘要：

  从布洛芬中合成了几种新型三唑酮和肟衍生物。通过MTT检测法评估了所有合成分子对五种癌细胞株（人类乳腺癌MCF-7、人类肺癌A549、人类前列腺癌PC-3、人类宫颈癌HeLa和人类慢性粒细胞白血病K562细胞株）的体外细胞毒性活性。此外，还评估了小鼠胚胎成纤维细胞（NIH/3T3）以确定选择性。化合物18、36和45被证明是最具细胞毒性的，对测试的癌细胞，它们的IC50值在17.46-68.76 µM之间。根据结果，化合物7和13对微粒体酶前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）表现出良好的抗炎活性，IC50值分别为13.6和4.95 µM。这些化合物的低细胞毒性和非致突变性很有意思。此外，这些化合物在血管生成研究中显著抑制了血管管形成。总之，这些化合物具有抗炎和抑制血管生成活性且无毒，表明它们可能是抗炎治疗的有前景的药物，并且可能是癌症治疗的支持剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10551-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-苄基-4-乙基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-triazoles derived from Ibuprofen: synthesis and in vitro evaluation of their mPGES-1 inhibitory and antiproliferative activity

  摘要：

  从布洛芬中合成了几种新型三唑酮和肟衍生物。通过MTT检测法评估了所有合成分子对五种癌细胞株（人类乳腺癌MCF-7、人类肺癌A549、人类前列腺癌PC-3、人类宫颈癌HeLa和人类慢性粒细胞白血病K562细胞株）的体外细胞毒性活性。此外，还评估了小鼠胚胎成纤维细胞（NIH/3T3）以确定选择性。化合物18、36和45被证明是最具细胞毒性的，对测试的癌细胞，它们的IC50值在17.46-68.76 µM之间。根据结果，化合物7和13对微粒体酶前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）表现出良好的抗炎活性，IC50值分别为13.6和4.95 µM。这些化合物的低细胞毒性和非致突变性很有意思。此外，这些化合物在血管生成研究中显著抑制了血管管形成。总之，这些化合物具有抗炎和抑制血管生成活性且无毒，表明它们可能是抗炎治疗的有前景的药物，并且可能是癌症治疗的支持剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10551-0

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING AQUAPORINS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR MODULER LES AQUAPORINES
  申请人：APOGLYX AB

  公开号：WO2017186893A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention relates to compounds of formula (I) pharmaceutical compositions thereof and methods for modulating aquaporin 9.

  该发明涉及公式（I）化合物、其药物组合物以及调节水通道蛋白9的方法。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some New Derivatives of Thiosemicarbazide and 1,2,4-Triazole
  作者：Monika Wujec、Anna Pachuta-Stec、Joanna Stefańska、Edyta Kuśmierz、Agata Siwek

  DOI：10.1080/10426507.2012.757612

  日期：2013.11.1

  hydrazides of cyclohexylacetic acid 1 and phenylacetic acid 2 with isothiocyanates, respective thiosemicarbazide derivatives 3–18 were obtained. Further cyclization with 2% NaOH led to the formation of 5-(cyclohexylmethyl/benzyl)-4-substituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones 19–34. Structures of all new products were confirmed by analytical and spectroscopic methods. All compounds were screened

  摘要 在环己基乙酸 1 和苯乙酸 2 的酰肼与异硫氰酸酯的反应中，分别得到氨基硫脲衍生物 3-18。用 2% NaOH 进一步环化导致形成 5-(环己基甲基/苄基)-4-取代的-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 19-34。所有新产品的结构均通过分析和光谱方法确认。筛选了所有化合物对某些细菌和真菌物种的体外活性。[本文提供补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加图形和表格。] 图形摘要
• Compounds for modulating aquaporins
  申请人：APOGLYX AB

  公开号：US10730865B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The invention relates to compounds of formula (I) pharmaceutical compositions thereof and methods for modulating aquaporin 9.

  本发明涉及式（I）化合物及其药物组合物以及调节水汽素 9 的方法。
• COMPOUNDS FOR MODULATING AQUAPORINS
  申请人：Apoglyx AB

  公开号：EP3448853B1

  公开（公告）日：2021-11-17
• Novel 1,2,4-triazoles derived from Ibuprofen: synthesis and in vitro evaluation of their mPGES-1 inhibitory and antiproliferative activity
  作者：Bahadır Bülbül、Kai Ding、Chang-Guo Zhan、Gamze Çiftçi、Kemal Yelekçi、Merve Gürboğa、Özlem Bingöl Özakpınar、Esra Aydemir、Deniz Baybağ、Fikrettin Şahin、Necla Kulabaş、Sinem Helvacıoğlu、Mohammad Charehsaz、Esra Tatar、Süheyla Özbey、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1007/s11030-022-10551-0

  日期：——

  Some novel triazole-bearing ketone and oxime derivatives were synthesized from Ibuprofen. In vitro cytotoxic activities of all synthesized molecules against five cancer lines (human breast cancer MCF-7, human lung cancer A549, human prostate cancer PC-3, human cervix cancer HeLa, and human chronic myelogenous leukemia K562 cell lines) were evaluated by MTT assay. In addition, mouse embryonic fibroblast cells (NIH/3T3) were also evaluated to determine the selectivity. Compounds 18, 36, and 45 were found to be the most cytotoxic, and their IC50 values were in the range of 17.46–68.76 µM, against the tested cancer cells. According to the results, compounds 7 and 13 demonstrated good anti-inflammatory activity against the microsomal enzyme prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) enzyme at IC50 values of 13.6 and 4.95 µM. The low cytotoxicity and non-mutagenity of these compounds were found interesting. Also, these compounds significantly prevented tube formation in angiogenesis studies. In conclusion, the anti-inflammatory and angiogenesis inhibitory activities of these compounds without toxicity suggested that they may be promising agents in anti-inflammatory treatment and they may be supportive agents for the cancer treatment.

  从布洛芬中合成了几种新型三唑酮和肟衍生物。通过MTT检测法评估了所有合成分子对五种癌细胞株（人类乳腺癌MCF-7、人类肺癌A549、人类前列腺癌PC-3、人类宫颈癌HeLa和人类慢性粒细胞白血病K562细胞株）的体外细胞毒性活性。此外，还评估了小鼠胚胎成纤维细胞（NIH/3T3）以确定选择性。化合物18、36和45被证明是最具细胞毒性的，对测试的癌细胞，它们的IC50值在17.46-68.76 µM之间。根据结果，化合物7和13对微粒体酶前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）表现出良好的抗炎活性，IC50值分别为13.6和4.95 µM。这些化合物的低细胞毒性和非致突变性很有意思。此外，这些化合物在血管生成研究中显著抑制了血管管形成。总之，这些化合物具有抗炎和抑制血管生成活性且无毒，表明它们可能是抗炎治疗的有前景的药物，并且可能是癌症治疗的支持剂。