2-Hydroxyethiin | 19185-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxyethiin
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(2-hydroxyethylsulfinyl)propanoate
• CAS: 19185-31-0
• 化学式: C5H11NO4S
• 分子量: 181.21
• InChiKey: UVUXOAGEDRREKG-DPVSGNNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-羟乙基-L-半胱氨酸 在 双氧水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-Hydroxyethiin
  参考文献：
  名称：

  使用基因工程大肠杆菌一锅法合成有用的 S-取代-L-半胱氨酸亚砜

  摘要：

  S-取代-L-半胱氨酸亚砜是植物中含有的有价值的化合物。特别是，(+)-蒜氨酸及其降解产物因其对人类健康的益处而受到广泛关注。然而，(+)-蒜氨酸的生产仅限于从植物中提取和化学合成；这两种方法在稳定性和安全性方面都有缺陷。在这里，我们提出了从容易获得的底物合成（+）-蒜氨酸的酶级联反应。为了实现一锅法 (+)-蒜氨酸生产，我们构建了共表达编码来自嗜水气单胞菌亚种色氨酸合酶的基因的大肠杆菌。嗜水菌NBRC 3820和来自苏云金芽孢杆菌2e2的l-异亮氨酸羟化酶作为生物催化剂。大肠杆菌中色氨酸酶基因的缺失使产量增加了约 2 倍。在优化条件下，(+)-蒜氨酸积累量达到110 mM，这是迄今为止最高的生产率。此外，通过将各种硫醇应用于级联反应，合成了天然和非天然S-取代-L-半胱氨酸亚砜。这些结果表明，所开发的生物工艺将能够提供多种S-取代-L-半胱氨酸亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08824

文献信息

• One-Pot Synthesis of Useful S-Substituted-<scp>l</scp>-cysteine Sulfoxides Using Genetically Engineered <i>Escherichia coli</i>
  作者：Taku Mizutani、Ryotaro Hara、Michiki Takeuchi、Makoto Hibi、Makoto Ueda、Jun Ogawa

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08824

  日期：2024.3.13

  S-Substituted-l-cysteine sulfoxides are valuable compounds that are contained in plants. Particularly, (+)-alliin and its degraded products have gained significant attention because of their human health benefits. However, (+)-alliin production has been limited to extraction from plants and chemical synthesis; both methods have drawbacks in terms of stability and safety. Here, we proposed the enzymatic

  S-取代-L-半胱氨酸亚砜是植物中含有的有价值的化合物。特别是，(+)-蒜氨酸及其降解产物因其对人类健康的益处而受到广泛关注。然而，(+)-蒜氨酸的生产仅限于从植物中提取和化学合成；这两种方法在稳定性和安全性方面都有缺陷。在这里，我们提出了从容易获得的底物合成（+）-蒜氨酸的酶级联反应。为了实现一锅法 (+)-蒜氨酸生产，我们构建了共表达编码来自嗜水气单胞菌亚种色氨酸合酶的基因的大肠杆菌。嗜水菌NBRC 3820和来自苏云金芽孢杆菌2e2的l-异亮氨酸羟化酶作为生物催化剂。大肠杆菌中色氨酸酶基因的缺失使产量增加了约 2 倍。在优化条件下，(+)-蒜氨酸积累量达到110 mM，这是迄今为止最高的生产率。此外，通过将各种硫醇应用于级联反应，合成了天然和非天然S-取代-L-半胱氨酸亚砜。这些结果表明，所开发的生物工艺将能够提供多种S-取代-L-半胱氨酸亚砜。