5-苯基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 | 50784-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-phenyl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Phenyl-isoxazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-phenyl-4-isoxazole carboxylate；ethyl-5-phenyl-4-isoxazole carboxylate；Ethyl 5-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 50784-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: FZUVKCRBONBOJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到苯甲酰基氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Schenone, Pietro; Fossa, Paola; Menozzi, Giulia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 453 - 457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到5-苯基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-4-isoxazolecarboxylate-safening agents

  摘要：

  该发明涉及将农作物植物安全化，以利用5-芳基-4-异噁唑甲酸酯或含有这类化合物的组合物减少对处理过的农作物植物的除草剂伤害。该发明还涉及包含乙酰苯胺除草剂和5-芳基-4-异噁唑甲酸酯的新型组合物。

  公开号：

  US04243406A1

文献信息

• A general and efficient PIFA mediated synthesis of heterocycle-fused quinolinone derivatives
  作者：M.Teresa Herrero、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Susana Hernández、Isabel Moreno、Raúl SanMartı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00903-1

  日期：2002.10

  A new application of the hypervalent iodine reagent phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA) has been developed for the construction of a series of N, O, S-containing heterocycle-fused quinolinone derivatives in a general and efficient way. An alternative approach to the formation of these novel tricyclic heterocycles by a PIFA mediated aryl–heteroaryl coupling reaction is also presented.

  高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的新应用已被开发出来，用于以一般和有效的方式构建一系列含N，O，S的杂环稠合喹啉酮衍生物。还提出了通过PIFA介导的芳基-杂芳基偶联反应形成这些新的三环杂环的另一种方法。
• Alkyl (<i>E,Z</i>)-2-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoates in the synthesis of fused pyrimidinones. A facile route to 3-aminoazino-4<i>H</i>-pyrimidin-4-ones
  作者：Sonja Strah、Amalija Golobič、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340521

  日期：1997.9

  Alkyl (E,Z)-2-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoates 1a,b react with het-eroarylamines 2 to give alkyl 2-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-heteroarylaminopropenoates 3-13. These were cyclized into fused 3-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-4H-azolo- (or azino)-pyrim-idin-4-ones 14-18. 2-Benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl group can be easily removed

  烷基（E，Z）-2-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-1-乙烯基）氨基-3-二甲基氨基丙酸酯1a，b与杂-氨基芳基胺2反应生成烷基2-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基- 1-乙烯基）氨基-3-杂芳基氨基丙酸酯3-13。这些被环化成稠合的3-（2-苯甲酰基-2-乙氧羰基-1-乙烯基）氨基-4- ħ -azolo-（或连氮）-pyrim-啶-4-酮14-18。2-苯甲酰基-2-乙氧羰基-1-乙烯基可以从3-（2-苯甲酰基-2-乙氧羰基-1- emenyl）氨基-8- memyl-4容易地除去ħ -吡啶并[1,2一]嘧啶-4-一（14），得到3-氨基-8-甲基-4 H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-一（19）。的结构通过X射线分析确认1a。
• Ring-Opening Fluorination of Isoxazoles
  作者：Masaaki Komatsuda、Hugo Ohki、Hiroki Kondo、Ayane Suto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01149

  日期：2022.5.6

  A ring-opening fluorination of isoxazoles has been developed. Upon treatment of isoxazoles with an electrophilic fluorinating agent (Selectfluor), fluorination followed by deprotonation leads to tertiary fluorinated carbonyl compounds. This method features mild reaction conditions, good functional group tolerance, and a simple experimental procedure. Diverse transformations of the resulting α-fluorocyanoketones

  已经开发了异恶唑的开环氟化。在用亲电子氟化剂 (Selectfluor) 处理异恶唑后，氟化后去质子化产生叔氟化羰基化合物。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、实验步骤简单等特点。还展示了所得 α-氟氰基酮的多种转化，提供了多种氟化化合物。
• Carboxylic acid derivatives and drugs containing the same
  申请人：Shinoda Masanobu

  公开号：US06884821B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Novel carboxylic acid derivatives of general formula (I), salts of the same, esters thereof, or hydrates of them, which are useful as insulin resistance improvers; and drugs containing the derivatives as the active ingredient. In said formula, R 1 is hydrogen, hydroxyl, alkyl, or the like; L is a single bond, a double bond, alkylene, or the like; M is a single bond, alkylene, or the like; T is a single bond, alkylene, or the like; W is carboxyl, —CON(R W1 )R W2 , or the like; represents a single or double bond; X is oxygen, alkenylene, or the like; Y is an aromatic hydrocarbon group which may contain a heteroatom, or the like; and Z is an aromatic hydrocarbon group which may contain a heteroatom.

  化合物的一般式（I）的新型羧酸衍生物，其盐、酯或水合物，可用作胰岛素抵抗改善剂；以及含有该衍生物作为活性成分的药物。在所述的公式中，R1是氢、羟基、烷基或类似物；L是单键、双键、烷基或类似物；M是单键、烷基或类似物；T是单键、烷基或类似物；W是羧基、—CON（RW1）RW2或类似物；表示单键或双键；X是氧、烯基烷基或类似物；Y是芳香族碳氢基团，可以包含杂原子或类似物；Z是芳香族碳氢基团，可以包含杂原子。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1216980A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  The present invention provides a novel carboxylic acid compound, a salt thereof or a hydrate of them useful as an insulin-resistant improver, and a medicament comprising the compound as an active ingredient. That is, the present invention provides a carboxylic acid compound represented by the following formula (I), a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them. In the formula, R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group or a C1-6 alkyl group etc. which may have one or more substituents; L represents a single or double bond or a C1-6 alkylene group etc. which may have one or more substituents; M represents a single bond or a C1-6 alkylene group etc. which may have one or more substituents; T represents a single bond or a C1-3 alkylene group which may have one or more substituents; W represents carboxyl group or a group represented by the formula -CON(Rw1)Rw2 (wherein Rw1 and Rw2 are the same as or different from each other and each represents hydrogen atom, formyl group etc.) etc.; represents a single or double bond; X represents oxygen atom or a C2-6 alkenylene group etc. which may have one or more substituents; Y represents a C5-12 aromatic hydrocarbon group etc. which may have one or more substituents and which may have one or more heteroatoms; and ring Z represents a C5-6 aromatic hydrocarbon group which may have 0 to 4 substituents and which may have one or more heteroatoms.

  本发明提供了一种新型羧酸化合物、其盐或它们的水合物，可用作胰岛素抗性改进剂，以及包含该化合物作为活性成分的药物。也就是说，本发明提供了由下式（I）代表的羧酸化合物、其盐、酯或它们的水合物。 式中，R1 代表氢原子、羟基或 C1-6 烷基等，可有一个或多个取代基；L 代表单键或双键或 C1-6 亚烷基等，可有一个或多个取代基；M 代表单键或 C1-6 亚烷基等，可有一个或多个取代基。W 代表羧基或由式-CON(Rw1)Rw2 所代表的基团（其中 Rw1 和 Rw2 彼此相同或不同，且各自代表氢原子、甲酰基等）等。)等表示的基团；代表单键或双键；X 代表氧原子或 C2-6 烯基等，可有一个或多个取代基；Y 代表 C5-12 芳烃基等，可有一个或多个取代基，可有一个或多个杂原子；环 Z 代表 C5-6 芳烃基，可有 0 至 4 个取代基，可有一个或多个杂原子。