dimethyl 2-(3-methylamino-3-oxopropyl)-4-oxoglutarate | 1041197-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-methylamino-3-oxopropyl)-4-oxoglutarate
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-(methylamino)-3-oxopropyl]-4-oxopentanedioate；dimethyl 2-[3-(methylamino)-3-oxopropyl]-4-oxopentanedioate
• CAS: 1041197-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: BQQUCVPREYMYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylamino-3-oxopropyl)-4-oxoglutarate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到dilithium 2-(3-methylamino-3-oxopropyl)-4-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（2S，4R）-2-氨基-4-（3-（2,2-二苯基乙基氨基）-3-氧丙基）戊二酸：一种新型的人类兴奋性氨基酸转运蛋白亚型2的选择性抑制剂。

  摘要：

  在哺乳动物的中枢神经系统（CNS）中，钠依赖性兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）的作用是通过从突触间隙再摄取（S）-谷氨酸（Glu）来终止谷氨酸能神经传递。已经鉴定出五种EAAT亚型，其中EAAT1-4存在于中枢神经系统中，而EAAT5仅位于视网膜中。在这项研究中，我们使用对映选择性化学酶策略合成了10个在4 R位置具有不同功能的新Glu类似物2a-k（2d被豁免），并表征了它们在人EAAT1-3上的药理特性。特别是，一种化合物2k作为EAAT2亚型的抑制剂比EAAT1,3表现出显着的优先性。该化合物对离子型和代谢型Glu受体的亲和力也很低，

  DOI：

  10.1021/jm800091e
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-methylaminocyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylate 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 3-hydroxy-4-oxocyclohexanedicarboxylate 、 dimethyl 2-(3-methylamino-3-oxopropyl)-4-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（2S，4R）-2-氨基-4-（3-（2,2-二苯基乙基氨基）-3-氧丙基）戊二酸：一种新型的人类兴奋性氨基酸转运蛋白亚型2的选择性抑制剂。

  摘要：

  在哺乳动物的中枢神经系统（CNS）中，钠依赖性兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）的作用是通过从突触间隙再摄取（S）-谷氨酸（Glu）来终止谷氨酸能神经传递。已经鉴定出五种EAAT亚型，其中EAAT1-4存在于中枢神经系统中，而EAAT5仅位于视网膜中。在这项研究中，我们使用对映选择性化学酶策略合成了10个在4 R位置具有不同功能的新Glu类似物2a-k（2d被豁免），并表征了它们在人EAAT1-3上的药理特性。特别是，一种化合物2k作为EAAT2亚型的抑制剂比EAAT1,3表现出显着的优先性。该化合物对离子型和代谢型Glu受体的亲和力也很低，

  DOI：

  10.1021/jm800091e

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-2-Amino-4-(3-(2,2-diphenylethylamino)-3-oxopropyl)pentanedioic Acid: A Novel Selective Inhibitor of Human Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 2
  作者：Emanuelle Sagot、Anders A. Jensen、Darryl S. Pickering、Xiaosui Pu、Michelle Umberti、Tine B. Stensbøl、Birgitte Nielsen、Zeinab Assaf、Bétina Aboab、Jean Bolte、Thierry Gefflaut、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/jm800091e

  日期：2008.7.1

  system (CNS), the action of sodium dependent excitatory amino acid transporters (EAATs) is responsible for termination of glutamatergic neurotransmission by reuptake of ( S) -glutamate (Glu) from the synaptic cleft. Five EAAT subtypes have been identified, of which EAAT1-4 are present in the CNS, while EAAT5 is localized exclusively in the retina. In this study, we have used an enantioselective chemo-enzymatic

  在哺乳动物的中枢神经系统（CNS）中，钠依赖性兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）的作用是通过从突触间隙再摄取（S）-谷氨酸（Glu）来终止谷氨酸能神经传递。已经鉴定出五种EAAT亚型，其中EAAT1-4存在于中枢神经系统中，而EAAT5仅位于视网膜中。在这项研究中，我们使用对映选择性化学酶策略合成了10个在4 R位置具有不同功能的新Glu类似物2a-k（2d被豁免），并表征了它们在人EAAT1-3上的药理特性。特别是，一种化合物2k作为EAAT2亚型的抑制剂比EAAT1,3表现出显着的优先性。该化合物对离子型和代谢型Glu受体的亲和力也很低，