N-(2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 359.369
• InChiKey: WCAVDBLYVQGAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 4-tosyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-6-vinylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  N系链烷醇的非对映选择性合成取代的吗啉：（±）-Chelonin A的全合成

  摘要：

  氯化钯催化的氮系链烷醇的分子内环化反应可产生高产的吗啉。该方法用于（±）-chelonin A的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02260
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-吡啶鎓氢氧化物内盐 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  １，２−アミノアルコール骨格を持つ化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种具有高位置选择性、安全且高效的1,2-氨基醇类化合物的制备方法。在光催化剂如三(2-苯基吡啶)铱的存在下，通过将示例化合物1-氨基吡啶盐衍生物作用于示例烯烃化合物，以光照射的方式制备1,2-氨基醇类化合物的方法。【其中，R1、R2和R3分别为氢、C1-5烷基、苯基、取代苯基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基；R1和R2或R1和R3可以相互结合形成环】【选择图】无

  公开号：

  JP2016102090A

文献信息

• Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered 1,3- and 1,4-Heterocyclic Compounds via Intramolecular Hydroalkoxylation/Hydrothioalkoxylation of Alkenols/Thioalkenols
  作者：Manash J. Deka、Kiran Indukuri、Sabera Sultana、Madhurjya Borah、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00049

  日期：2015.5.1

  alkenes and alcohols/thiols mediated by boron trifluoride etherate leads to five-membered thiazolidine, six-membered 1,4-oxazines (morpholines) and tetrahydro-2H-1,4-thiazines (thiomorpholines), and seven-membered 1,4-oxazepanes in good yields.

  三氟化硼醚化物介导的氮链烯烃和醇/硫醇的分子内加氢烷氧基化/氢硫代烷氧基化反应会生成五元噻唑烷，六元1,4-恶嗪（吗啉）和四氢-2 H -1,4-噻嗪（硫吗啉） ，和七元1,4-恶唑烷，收率高。
• Synthesis of aminoalcohols from substituted alkenes <i>via</i> tungstenooxaziridine catalysis
  作者：Rufai Madiu、Brandon Dellosso、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Tyler M. TenHoeve、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dominic A. Rivera、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1039/d4ob00022f

  日期：——

  stereospecificity. A catalytic cycle involving the formation of tungstenooxaziridine complex 1 as the active catalyst and hydrolysis of tungstenooxazolidine intermediate A as the rate-determining-step has been proposed. Initial kinetic and competition experiments provide evidence for the proposed mechanism.

  在此，我们报道了使用磺酰胺作为N​​的定量来源的WO 2 Dipic(H 2 O)促进的烯烃氧胺化。该反应适用于活化和未活化的烯烃，具有高产率、非对映选择性和立体特异性。提出了一种催化循环，涉及作为活性催化剂的钨恶氮丙啶配合物1的形成和作为限速步骤的钨恶唑烷中间体A的水解。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。
• <i>cis</i>-1,2-Aminohydroxylation of Alkenes Involving a Catalytic Cycle of Osmium(III) and Osmium(V) Centers: Os^V(O)(NHTs) Active Oxidant with a Macrocyclic Tetradentate Ligand
  作者：Hideki Sugimoto、Akine Mikami、Kenichiro Kai、P. K. Sajith、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Kaori Asano、Takeyuki Suzuki、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01083

  日期：2015.7.20

  Catalytic activity of [Os-III(OH)(H2O)(L-N4Me2)](PF6)(2) (1: L-N4Me2 = N,N'-dimethyl-2,11-diaza-[3,3](2,6)pyridinophane) in 1,2-cis-aminohydroxylation of alkenes with sodium N-chloro-4-methylbenzenesulfonamide (chloramine-T) is explored. Simple alkenes as well as those containing several types of substituents are converted to the corresponding 1,2-aminoalcohols in modest to high yields. The aminoalcohol products have exclusively cis conformation with respect to the introduced -OH and -NHTs groups. The spectroscopic measurements including cold mass spectroscopic study of the reaction product of complex 1 and chloromine-T as well as density functional theory (DFT) calculations indicate that an oxido-aminato-osmium(V) species [Os-V(O)(NHTs)(L-N4Me2)](PF6)(2) (2) is an active oxidant for the aminohydroxylation. The DFT calculations further indicate that the reaction involves a [3 + 2] cycloaddition between 2 and alkene, and the regioselectivity in the aminohydroxylation of unsymmetrical alkenes is determined by the orientation that bears less steric hindrance from the tosylamino group, which leads to the energetically more preferred product isomer.