1-(2-chlorophenyl)-N1,N1-dimethylethane-1,2-diamine | 791601-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-N1,N1-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine；2-(2-chloro-phenyl)-2-dimethylamino-ethylamine；[2-Amino-1-(2-Chlorophenyl)Ethyl]Dimethylamine
• CAS: 791601-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂
• mdl: MFCD01631938
• 分子量: 198.695
• InChiKey: JXJCCQYPULQIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-甲基-2-苯并噻吩甲酸 、 1-(2-chlorophenyl)-N1,N1-dimethylethane-1,2-diamine 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到3-chloro-N-[2-(2-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]-6-methyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为新型阿片受体激动剂，具有强效镇痛作用和减少便秘

  摘要：

  目前，对具有较少副作用的新型镇痛剂存在显着未满足的需求。在这项研究中，我们对先前在人工智能 (AI) 虚拟筛选中发现的命中化合物进行了结构修饰，并发现了具有新结构支架的强效镇痛剂苯并[b]噻吩-2-甲酰胺类似物（化合物25 ）。我们研究了化合物25介导的阿片受体信号通路，发现这种外消旋化合物通过环磷酸腺苷 (cAMP) 和 β-arrestin-2 介导的通路激活 mu-阿片受体，具有很强的效力和功效，并伴随着伤害感受素- orphanin FQ 阿片肽和 δ-阿片受体通过 cAMP 通路，效力较弱。化合物25在热刺激疼痛（ED 50值为 127.1 ± 34.65 μg/kg）和炎症诱导的异常性疼痛模型中引起有效的镇痛作用，其胃肠道转运抑制和镇痛耐受性低于吗啡。总体而言，这项研究揭示了一种降低副作用风险的新型镇痛剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114728
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Chlorophenyl)-2-(dimethylamino)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以47%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-N1,N1-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为新型阿片受体激动剂，具有强效镇痛作用和减少便秘

  摘要：

  目前，对具有较少副作用的新型镇痛剂存在显着未满足的需求。在这项研究中，我们对先前在人工智能 (AI) 虚拟筛选中发现的命中化合物进行了结构修饰，并发现了具有新结构支架的强效镇痛剂苯并[b]噻吩-2-甲酰胺类似物（化合物25 ）。我们研究了化合物25介导的阿片受体信号通路，发现这种外消旋化合物通过环磷酸腺苷 (cAMP) 和 β-arrestin-2 介导的通路激活 mu-阿片受体，具有很强的效力和功效，并伴随着伤害感受素- orphanin FQ 阿片肽和 δ-阿片受体通过 cAMP 通路，效力较弱。化合物25在热刺激疼痛（ED 50值为 127.1 ± 34.65 μg/kg）和炎症诱导的异常性疼痛模型中引起有效的镇痛作用，其胃肠道转运抑制和镇痛耐受性低于吗啡。总体而言，这项研究揭示了一种降低副作用风险的新型镇痛剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114728

文献信息

• Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20060025614A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Novel cyanoamidines compounds of formula (I) and (II) and their derivatives wherein R 1 -R 12 are as defined in the specification act as antagonists of the P2X 7 receptor. These compounds are particularly useful in the treatment of pain, inflammation and neurodegeneration states.

  新型氰胺基化合物的化学式(I)和(II)及其衍生物，其中R1-R12如规范中定义的作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性状态方面特别有用。
• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES OF FORMULA (I) AS PCAF AND GCN5 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS PHTALAZINE DE FORMULE (I) UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PCAF ET DE LA GCN5 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016036954A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to methods for treating PCAF and GCN5 mediated disorders using a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A, R1, R3, R4, R5, and each Re have any of the values defined in the specification. Also included are novel compounds of Formula (I) and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及使用式(I)的化合物或其药学上可接受的盐治疗由PCAF和GCN5介导的疾病的方法：其中环A、R1、R3、R4、R5和每个Re具有规范中定义的任何值。还包括式(I)的新化合物及其盐，以及包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Thiazolinone unsubstituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060004045A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Thiazolinone quinoline derivatives having no substitution on the quinoline ring active as CDK1 inhibitors which are useful as anti-proliferation agents such as for treating solid tumors.

  噻唑酮喹啉衍生物在喹啉环上没有取代基，作为CDK1抑制剂活性，可用作抗增殖剂，例如用于治疗实体肿瘤。
• 2-(HETEROARYL) ALKYL INDAZOLE 6-PHENYL AND THIENYL METHYL AMIDE AS THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Siegel Stephan

  公开号：US20100105663A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to substituted indazoles and methods for production thereof and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular diseases, preferably of thromboembolic diseases.

  该发明涉及取代吲唑并且生产方法以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是心血管疾病，最好是血栓栓塞疾病。
• Cyanoamidine P2X7 Antagonists for the Treatment of Pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20070232686A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel cyanoamidines compounds of formula (I) and (II) and their derivatives wherein R 1 -R 12 are as defined in the specification act as antagonists of the P2X 7 receptor. These compounds are particularly useful in the treatment of pain, inflammation and neurodegeneration states.

  化合物(I)和(II)以及它们的衍生物，其化学式中R1-R12如规范中定义，可作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性疾病方面特别有用。