6-amino-4-(2,6-difluorophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 309927-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(2,6-difluorophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 309927-38-6；371925-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₄O
• 分子量: 288.256
• InChiKey: PWIGEUJXSSREPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到6-amino-4-(2,6-difluorophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-amino-2H, 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles 的新型便捷四组分合成和 6'-amino-5-cyano-1,2-dihydrospiro-的一锅合成[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-ones

  摘要：

  一种合成6-氨基-2H,4H-吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈的便捷新方法，即羰基化合物（芳香醛、杂环酮）、丙二腈、β四组分缩合在三乙胺作为催化剂存在的情况下，在乙醇中的酮酯和水合肼被开发出来，这种反应是选择性发生的。该方法的一锅两步改进用于合成螺[(3 H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃并[2,3-c]吡唑]-2-酮.

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0328-4

文献信息

• A new convenient four-component synthesis of 6-amino-2H, 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles and one-pot synthesis of 6 ′-amino-5-cyano-1,2-dihydrospiro-[(3H)-indole-3,4 ′-(4 ′H)-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-ones
  作者：Yu. M. Litvinov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-009-0328-4

  日期：2009.11

  A new convenient method for the synthesis of 6-amino-2H,4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles, namely, four-component condensation of carbonyl compounds (aromatic aldehydes, heterocyclic ketones), malononitrile, β-keto esters, and hydrazine hydrate in ethanol in the presence of triethylamine as a catalyst, which occurs selectively, is developed. One-pot two-step modification of this method is proposed

  一种合成6-氨基-2H,4H-吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈的便捷新方法，即羰基化合物（芳香醛、杂环酮）、丙二腈、β四组分缩合在三乙胺作为催化剂存在的情况下，在乙醇中的酮酯和水合肼被开发出来，这种反应是选择性发生的。该方法的一锅两步改进用于合成螺[(3 H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃并[2,3-c]吡唑]-2-酮.
• β-CD/Lewis Acid dual catalytic system for efficient synthesis of pyranopyrazoles in aqueous environment
  作者：Mallika Alvala、Aaftaab Sethi

  DOI：10.2174/1570178620666221122121021

  日期：2022.11.22

  A series of pyranopyrazoles were synthesized via a one-pot four-component approach. The reaction was catalyzed by a β-CD/Yb(OTf)3 dual catalytic system. The protocol demonstrated offers several advantages, such as short reaction times, excellent yields, good functional group tolerance, ambient and environmentally benign conditions, scalability, and simple purification. Such dual catalytic systems are an attractive alternative to regular catalysts and can be further explored for a diverse set of reactions.

  摘要： 通过四组份一锅法合成了一系列吡喃吡唑。反应由 β-CD/Yb(OTf)3 双催化体系催化。所展示的方案具有多种优势，如反应时间短、产率高、官能团耐受性好、环境条件温和、可扩展性强、纯化简单等。这种双催化体系是常规催化剂的一种极具吸引力的替代品，可进一步用于各种反应。