2-amino-4-(3-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 4587-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-[3-(benzyloxy)phenyl]-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-(3-phenylmethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 4587-28-4
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 422.44
• InChiKey: WXVFYUZGARDKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4-(3-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型香豆素融合 4H-吡喃衍生物作为潜在抗糖尿病药物的合成、体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性和分子动力学模拟

  摘要：

  合成了一些新的香豆素融合 4 H-吡喃衍生物，并针对酵母 α-葡萄糖苷酶进行了评估。与作为标准试剂的阿卡波糖 (IC 50  = 750.0 μM)相比，所有合成化合物均显示出对该酶的显着抑制活性，IC 50值在 30.05 ± 0.5–274.3 ± 1.0 μM 范围内。其中，4-(4-(4-溴苄氧基)-3-甲氧基苯基)-2-氨基-4,5-二氢-5-氧代吡喃[3,2- c ]色烯-3-腈(化合物6e )表示最有效的抑制活性。化合物6e的动力学研究表明该化合物以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶。利用同源建模来确定 α-葡萄糖苷酶的 3D 结构。随后，分子对接和动态模拟研究证实化合物6e成功定位于α-葡萄糖苷酶的活性位点。此外，化合物6e的R-和S-对映体显示出与催化三联体残基（Asp214、Glu276、Asp349）的显着相互作用。ADME 的计算机预测研究结果还表明，这些香豆素融合的 4

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135349