5-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4,7-二酮 | 1065646-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4,7-二酮
• 英文名称: 5-phenyl-6-(pyridin-4-ylmethyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-4,7-dione
• CAS: 1065646-98-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: POBIVBSZBDKIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1-acetyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到5-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  酰胺阴离子到分子内的分子内氮杂-抗Michael加成反应：四酸衍生物的区域特异性方法

  摘要：

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600542

文献信息

• Domino reaction of arylaldehydes and 1-acetylcyclopropanecarboxamides: one-pot access to highly functionalized spiropiperidine-2,4-diones
  作者：Jing Liu、Shaoxia Lin、Hongqian Ding、Ying Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.133

  日期：2010.12

  A domino reaction based on arylaldehydes and 1-acetylcyclopropanecarboxamides has been developed, which allows one-pot and efficient synthesis of structurally complex piperidine-2,4-diones with multiple functionalities under mild conditions. The overall transformation involves tandem aldol/intramolecular aza-Michael/(aldol)/Michael sequences. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.