5-benzylidene-3-(4-bromo-phenyl)-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one | 72832-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene-3-(4-bromo-phenyl)-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
• 英文别名: 5-Benzylidene-3-(4-bromophenyl)-2-phenylimidazol-4-one
• CAS: 72832-86-1
• 化学式: C₂₂H₁₅BrN₂O
• mdl: MFCD00369106
• 分子量: 403.278
• InChiKey: JOBAELSXTMVIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 、 5-benzylidene-3-(4-bromo-phenyl)-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到7-(4-bromophenyl)-1,3,4,8-tetraphenyl-1,2,7,9-tetraazaspiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺 1,3-偶极环加成的区域选择性：spiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one 衍生物的新合成

  摘要：

  腈亚胺的区域选择性 1,3-偶极环加成反应（由三乙胺作用下相应腙酰卤的脱卤化氢原位生成）与 4-亚芳基-1-芳基-2-苯基-1H-咪唑-5(4H)-one 3得到相应的螺[4,4]nona-2,8-dien-6-one 4。反应在无水苯中在回流温度下进行。在乙酸中回流，4a 转化为其各自的 N-苯基吡唑-5-甲酰胺 8。制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H 和 13C NMR）确定。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:131–136, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20666

  DOI：

  10.1002/hc.20666

文献信息

• Regioselectivity of nitrilimines 1,3-dipolar cycloaddition: Novel synthesis of spiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one derivatives
  作者：Omar A. Miqdad、Nada M. Abunada、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1002/hc.20666

  日期：——

  Regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines (generated in situ from dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl halides by the action of triethylamine) with 4-arylidene-1-aryl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one 3 afforded the corresponding spiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one 4. The reaction was carried out in dry benzene under reflux temperature. Refluxing in acetic acid, 4a was converted

  腈亚胺的区域选择性 1,3-偶极环加成反应（由三乙胺作用下相应腙酰卤的脱卤化氢原位生成）与 4-亚芳基-1-芳基-2-苯基-1H-咪唑-5(4H)-one 3得到相应的螺[4,4]nona-2,8-dien-6-one 4。反应在无水苯中在回流温度下进行。在乙酸中回流，4a 转化为其各自的 N-苯基吡唑-5-甲酰胺 8。制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H 和 13C NMR）确定。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:131–136, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20666