5-苯基戊烯-3-基乙酸酯 | 103240-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基戊烯-3-基乙酸酯
• 英文名称: 5-phenylpenten-3-yl acetate
• 英文别名: 5-phenylpent-1-en-3-yl acetate
• CAS: 103240-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IWGYHTWXXHDZAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基戊烯-3-基乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2-difluoro-1-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-二氟环丙烷的区域选择性烯丙基化合成宝石-二氟亚甲基结构单元

  摘要：

  宝石-二氟环丙烷衍生物在2，2'-偶氮二（异丁腈）的存在下与烯丙基三丁基锡烷反应，得到在烯丙基位置具有宝石-二氟亚甲基部分的1，6-二烯。该反应以高产率进行区域选择性地进行，并且获得的1，6-二烯是含有宝石-二氟亚甲基部分的环状体系的良好前体。尽管S-甲基二硫代碳酸酯也用作离去基团，但是离去基团的重排与所需的烯丙基竞争，这取决于烯丙基三丁基锡烷的量。

  DOI：

  10.1021/ol500803r
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-1-en-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-苯基戊烯-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用一锅离子-自由基-离子序列方便地从O-烯丙基-α-溴代酸酯中获得γ-内酯

  摘要：

  白兰地放在罐子里！描述了制备γ-内酯的有效一锅法。用DIBAL-H还原α-溴代酯前体并将所得的O-铝缩醛自由基环化后，使用简单的醛或酮对环状O-铝缩醛进行原位Oppenauer型氧化制备，即可获得γ-内酯高产。

  DOI：

  10.1002/asia.201200212

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Malonates
  作者：Tian-Yuan Zhang、Yi Deng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04309

  日期：2021.2.5

  The regio- and enantioselective allylic substitution of branched alkyl-substituted allylic acetates employing malonates has been achieved through a process that calls for Krische’s π-allyliridium C,O-benzoate catalyst. The protocol reported herein can be applied to a diverse set of branched alkyl substrates that are generally not well tolerated in the other two types of Ir-catalyzed allylation.

  使用丙二酸酯的支链烷基取代的烯丙基乙酸酯的区域和对映选择性烯丙基取代是通过要求Krische的π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯催化剂的方法实现的。本文报道的方案可应用于通常在其他两种类型的Ir催化的烯丙基化中不能很好耐受的各种支链烷基底物上。
• Practical Synthesis of Allyl, Allenyl, and Benzyl Boronates through S_N1′-Type Borylation under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Yuka Hachiya、Hidenori Nishio、Yohei Fukuta、Tomoya Toyomasu、Kosa Kobayashi、Yosuke Masaki、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.0c03771

  日期：2021.1.15

  Efficient borylation of sp3 C–O bonds by supported Au catalysts is described. Au nanoparticles supported on TiO2 showed high activity under mild conditions employing low catalyst loading conditions without the aid of any additives, such as phosphine and bases. A variety of allyl, propargyl, and benzyl substrates participated in the heterogeneously catalyzed reactions to furnish the corresponding allyl

  描述了负载型Au催化剂对sp 3 C–O键的有效硼化作用。负载在TiO 2上的Au纳米颗粒在温和条件下采用低催化剂负载条件显示出高活性，而无需任何添加剂，例如膦和碱。各种烯丙基，炔丙基和苄基底物参与了非均相催化反应，以高产率提供了相应的烯丙基，烯丙基和苄基硼酸酯。此外，Au / TiO 2对烯丙基和苄基醇的直接硼化也有效。基于Hammett研究和控制实验的机理研究表明，负载型Au催化剂上的sp 3 C–O键硼化通过S N进行1'型机制涉及碳阳离子中间体的形成。负载的金催化剂的高活性，可重复使用性和环境相容性以及反应体系的可扩展性使有价值的有机硼化合物的实际合成成为可能。
• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Acyclic Allylic Esters and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Dong Li、Masahito Tanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja9092264

  日期：2010.1.20

  Reactions between acyclic (E)-allylic acetates and arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst prepared from Pd(OAc)(2), phenanthroline (or bipyridine), and AgSbF(6) (1:1.2:1) proceeded with excellent gamma-selectivity to afford allyl-aryl coupling products with E-configuration. The reactions of alpha-chiral allylic acetates took place with excellent alpha-to-gamma chirality transfer

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc07597h

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H allylation of acrylamide derivatives with various allyl acetates was reported. The use of weakly coordinating directing group resulted in high reaction efficiency and excellent γ-selectivity. This reaction displays broad functional group tolerance, which opens a new synthetic pathway for the access of functionalized 1,4-diene skeletons.

  铑催化的C-H烯丙基化反应报道了使用各种烯丙醋酸酯对丙烯酰胺衍生物进行反应。使用弱配位导向基团导致高反应效率和优异的γ-选择性。该反应显示出广泛的官能团容忍性，为获得官能化的1,4-二烯骨架开辟了新的合成途径。
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Secondary Amines
  作者：Woo-Ok Jung、Minjin Yoo、Madyson M. Migliozzi、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04135

  日期：2022.1.14

  Robust air-stable cyclometalated π-allyliridium C,O-benzoates modified by (S)-tol-BINAP catalyze the reaction of secondary aliphatic amines with racemic alkyl-substituted allylic acetates to furnish products of allylic amination with high levels of enantioselectivity. Complete branched regioselectivities were observed despite the formation of more highly substituted C–N bonds.

  由 ( S )-tol-BINAP 改性的稳定的空气稳定环金属化 π-烯丙铱C , O-苯甲酸酯催化脂肪仲胺与外消旋烷基取代的烯丙乙酸酯的反应，提供具有高水平对映选择性的烯丙胺化产物。尽管形成了更高取代度的 C-N 键，但仍观察到完全支化的区域选择性。