5-苯基甲氧基-2-[(3-三氟甲基苯基)氨基]苯甲酸 | 39062-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基甲氧基-2-[(3-三氟甲基苯基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 5-phenylmethoxy-2-[(3-trifluoromethylphenyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 5-Benzyloxyflufenaminsaeure；5-Benzyloxy-N-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)-anthranilsaeure；5-(Benzyloxy)-2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoic acid；5-phenylmethoxy-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]benzoic acid
• CAS: 39062-65-2
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 387.358
• InChiKey: PHVZMXJNSKCKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基甲氧基-2-[(3-三氟甲基苯基)氨基]苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-羟基-2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过计算对接和结构修饰衍生自氟芬那酸的髓过氧化物酶抑制剂的概念。

  摘要：

  髓过氧化物酶（MPO）抑制剂的开发已使用氟苯那酸作为先导化合物进行。首次尝试将药物及其类似物在MPO活性位点进行计算对接。然后使用三种方法合成并评估了几种分子，以测量其抑制活性：（i）牛磺酸测定，（ii）化合物II的积累和（iii）通过ELISA进行的LDL氧化。大多数合成的分子具有与氟芬那酸相同的活性，但是它们均不能抑制MPO依赖性的LDL氧化。然而，实验为合理构想MPO抑制剂提供了一些有用的指示。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 铜 、 铂 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-苯基甲氧基-2-[(3-三氟甲基苯基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Boltze; Backer; Kreisfeld, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 32, # 3, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of flufenamic acid metabolites I and II and other N-aryl-anthranilic acids
  作者：R. E. Bowman、K. D. Brunt、K. E. Godfrey、L. Kruszynska、A. A. Reynolds、R. I. Thrift、D. Waite、W. R. N. Williamson

  DOI：10.1039/p19730000001

  日期：——

  The syntheses of two metabolites of flufenamic acid, 5-hydroxy-N-(ααα-trifluoro-m-tolyl)anthranilic acid and N-(4-hydroxy-ααα-trifluoro-m-tolyl)anthranilic acid, are described. Syntheses of a number of other N-aryl-anthranilic acids, mono-, di-, tri-, and tetra-substituted in the aryl ring lacking a carboxy-group, and with substituents in both aryl rings, are reported.

  氟芬那酸的两种代谢物，5-羟基的合成ñ - （ααα三氟米间-甲苯基）邻氨基苯甲酸和ñ - （4-羟基- ααα三氟米间-甲苯基）邻氨基苯甲酸，进行说明。据报道，在缺少羧基的芳基环中的许多其他的N，芳基-邻氨基苯甲酸的被单，二，三和四取代的合成，并且在两个芳基环中都具有取代基。