5-萘-2-基-1,3-噁唑 | 143659-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-萘-2-基-1,3-噁唑
• 中文别名: 5-萘-2-基-1,3-恶唑
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)oxazole
• 英文别名: 5-(Naphthalen-2-yl)-1,3-oxazole；5-naphthalen-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 143659-20-5
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD09749679
• 分子量: 195.221
• InChiKey: UQGCSVOKHFBQIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  355.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-萘-2-基-1,3-噁唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到4-bromo-5-(naphthalen-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚取代的链绿霉素类似物的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  根据在生物等效性药物发现中成功应用的实例，已设计并合成了一系列链霉素的类似物，其中吲哚已被其他杂环取代，这是我们旨在发现具有改进抗真菌作用的新型链霉素类似物的研究的继续活动。生物测试表明，尽管化合物6f具有广谱的抗真菌活性，并且对solternaria solani具有显着的活性，但大多数吲哚取代的链霉素的类似物均无活性。SAR研究表明，吲哚环是链霉素类似物抗真菌活性的重要组成部分，这促进了吲哚环这一构想的发展，并可能在未来开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.001
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 2-萘甲醛 在 Ambersep 900 OH resin 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到5-萘-2-基-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  用TosMIC进行溶液相平行的恶唑合成

  摘要：

  季铵氢氧化物离子交换树脂催化对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）与芳族醛的反应，生成5-芳基恶唑。通过简单的过滤除去碱和对甲苯基亚磺酸副产物，从而以高收率和纯度得到恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01050-3

文献信息

• Direct and Regioselective C–H Oxidative Difluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Sheng-Qing Zhu、Yin-Li Liu、Huan Li、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jacs.8b08135

  日期：2018.9.19

  methods for the introduction of CF2H into heteroarenes. Herein we disclose a new strategy for the direct introduction of a difluoromethyl group into heteroarenes via the copper-mediated C-H oxidative difluoromethylation of heteroarenes with TMSCF2H. This mild and regioselective method enables the convenient synthesis of a range of difluoromethylated heteroarenes in high yields. The usage of 9,10-phenanthrenequinone

  二氟甲基 (CF2H) 在药物化学领域具有重要意义。然而，由于将 CF2H 引入杂芳烃的合成方法的限制，对含有该基团的分子支架的研究受到了阻碍。在此，我们公开了一种通过铜介导的 CH 氧化二氟甲基化杂芳烃与 TMSCF2H 将二氟甲基直接引入杂芳烃的新策略。这种温和且具有区域选择性的方法能够以高产率方便地合成一系列二氟甲基化杂芳烃。使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为氧化剂对于这种新的二氟甲基化反应的成功至关重要。
• Design and development of POCN-pincer palladium catalysts for C–H bond arylation of azoles with aryl iodides
  作者：Shrikant M. Khake、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c4dt01547a

  日期：——

  complex 2a efficiently catalyzes the C–H bond arylation of benzothiazole, substituted-benzoxazoles and 5-aryl oxazoles with diverse aryl iodides in the presence of CuI as a co-catalyst under mild reaction conditions. This represents the first example of a pincer palladium complex being applied for the direct C–H bond arylation of any heterocycle with low catalyst loading. A preliminary mechanistic investigation

  已经开发出定义明确且有效的POCN连接的钯络合物，用于将唑类与芳基碘化物直接进行C–H键芳基化。的膦酸酯-胺配体钳形1-（R 2 PO）-C 6 H ^ 4 -3-（CH 2 Ñ我镨2）[ R 2 POCN IPR2 -H; R = i Pr（1a），R = t Bu（1b）]和相应的钯配合物2-（R 2 PO）-C 6 H 3 -6-（CH 2 N i Pr 2）} PdCl [（R2 POCN iPr2氯化钯; R = i Pr（2a），R = t Bu（2b）]以高收率合成。用KI和AgOAc处理钯配合物2a分别得到配合物（iPr2 POCN iPr2）PdI（3a）和（iPr2 POCN iPr2）Pd（OAc）（4a）。类似地，2a与苯并噻唑基-锂的反应以定量收率产生了（iPr2 POCN iPr2）Pd（苯并噻唑基）（5a）络合物。夹钯复合物2a在CuI作为助催化剂的条件下，
• Rhodium/Copper Cocatalyzed Highly <i>trans</i>-Selective 1,2-Diheteroarylation of Alkynes with Azoles via C–H Addition/Oxidative Cross-Coupling: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Guangying Tan、Lei Zhu、Xingrong Liao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.7b07242

  日期：2017.11.8

  experimental and theoretical methods, the reaction mechanism for addition/oxidative cross-coupling of internal alkynes with azoles has been investigated. Theoretical calculations reveal that the metalation/deprotonation of azole could occur with either rhodium or copper species. When azolylrhodium is formed, an alkyne could insert into the Rh–C bond. Another azolyl group could then transfer to rhodium from azolylcopper

  用芳基化试剂过渡金属催化的二芳基炔烃的加成反应以合成四芳基乙烯通常遇到严格的反应条件，并且依赖于使用预官能化的底物，例如有机卤化物或替代物以及有机金属试剂。在这项工作中，我们建立了高度跨性别的铑/铜共催化的C–H加成/氧化偶联过程使炔烃与唑类化合物进行1,2-选择性1,2-二杂芳基化反应。此外，本文开发的二杂芳基化反应可为杂芳烃掺杂的四芳基乙烯的合成打开一扇门，THF-水混合物和固体粉末中的光致发光（PL）光谱验证了这些四（杂）芳基乙烯是聚集诱导发射（AIE）活跃，建立一个新的AIE分子库。结合实验和理论方法，研究了内部炔烃与吡咯的加成/氧化交叉偶联的反应机理。理论计算表明，无论是铑还是铜，都可能发生吡咯的金属化/去质子化。当形成偶氮基铑时，炔可以插入Rh-C键中。然后另一个偶氮基可以从偶氮铜化合物转移到铑上。随后的分子内反亲核加成产生第二个C–C键。同时，理论计算也解释了形成氢杂芳基化副产物的假定途径。
• Lewis Acid-Catalyzed, Copper(II)-Mediated Synthesis of Heteroaryl Thioethers under Base-Free Conditions
  作者：Chao Dai、Zhaoqing Xu、Fei Huang、Zhengkun Yu、Yan-Feng Gao

  DOI：10.1021/jo202624s

  日期：2012.5.4

  catalyzed, CuII-mediated thiolation reaction between heteroarenes and thiols was achieved with good yield under base-free conditions. DMSO could serve as an effective methylthiolation reagent for the synthesis of heterocyclic methyl thioethers.

  在无碱条件下，路易斯酸（Ag I，Ni II或Fe II）催化的杂芳烃和硫醇之间的Cu II介导的硫醇化反应得到了良好的收率。DMSO可作为合成杂环甲基硫醚的有效的甲基硫醇化试剂。
• Copper-catalyzed direct C–H fluoroalkenylation of heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Jean-Philippe Bouillon、Vincent Levacher、Christophe Hoarau、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1039/c5ob02213d

  日期：——

  Copper-catalyzed direct C–H fluoroalkenylation of heterocycles using various gem-bromofluoroalkenes as electrophiles is reported. This efficient method offers step-economical, low-cost and stereocontrolled access to relevant heteroarylated monofluoroalkenes. The synthesis of fluorinated analogues of biomolecules and therapeutic agents for the treatment of Duchenne muscular dystrophy as application

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。