5H-1-苯氮杂卓,2-(4-甲基-1-哌嗪基)-3-苯基- | 111059-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 5H-1-苯氮杂卓,2-(4-甲基-1-哌嗪基)-3-苯基-
• 英文名称: 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-3-phenyl-5H-1-benzazepine
• 英文别名: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-phenyl-5H-1-benzazepine
• CAS: 111059-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: HNWWMQUHVHKJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2,3-dichloro-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepine 反应 1.0h， 以79%的产率得到5H-1-苯氮杂卓,2-(4-甲基-1-哌嗪基)-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016