1-((S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-2-diazo-butane-1,3-dione | 831217-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-2-diazo-butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-[(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-diazobutane-1,3-dione
• CAS: 831217-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: XRVRMTCBOQFMOM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-2-diazo-butane-1,3-dione 在 dirhodium tetraacetate lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4aR,10aS)-3,3-Dimethyl-1,4a,10,10a-tetrahydro-2-oxa-3a-aza-cyclohepta[f]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化的分子内C–H插入合成手性γ-内酰胺：α-取代基和构象效应

  摘要：

  高度官能化的手性γ-内酰胺可以通过Rh（II）催化的各种C-H分子内插入各种α-重氮酰胺来合成。独立于α-取代基，通过双环过渡态所产生的构象效应增强了区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.159
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-butane-1,3-dione 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙腈 作用下， 生成 1-((S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-2-diazo-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化的分子内C–H插入合成手性γ-内酰胺：α-取代基和构象效应

  摘要：

  高度官能化的手性γ-内酰胺可以通过Rh（II）催化的各种C-H分子内插入各种α-重氮酰胺来合成。独立于α-取代基，通过双环过渡态所产生的构象效应增强了区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.159

文献信息

• Ruthenium Catalysts and Uses Thereof
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20110009617A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Ruthenium nanoparticles supported on non-cross-linked soluble polystyrene were prepared by reacting [RuCl 2 (C 6 H 5 CO 2 Et)] 2 with polystyrene in open air. They effectively catalyze intra- and intermolecular carbenoid insertion into C—H and N—H bonds, alkene cyclopropanation, and ammonium ylide/[2,3]-sigmatropic rearrangement reactions. This supported ruthenium catalyst is much more reactive than [RuCl 2 (p-cymene)] 2 and Ru(Por)CO] for catalytic intermolecular carbenoid C—H bond insertion into saturated alkanes. By using a-diazoacetamide as a substrate for intramolecular carbenoid C—H insertion, the supported ruthenium catalyst can be to recovered and reused for ten successive iterations without significant loss of activity.

  支持非交联可溶聚苯乙烯的钌纳米颗粒是通过在开放空气中将[RuCl2(C6H5CO2Et)]2与聚苯乙烯反应制备的。它们有效地催化分子内和分子间碳氢和氮氢键的插入，烯烃环丙烷化，以及铵基叶烯/[2,3]-迁移重排反应。这种支持的钌催化剂比[RuCl2(p-cymene)]2和Ru(Por)CO]更具反应性，用于催化分子间碳氢键插入饱和烷烃。通过使用α-重氮乙酰胺作为分子内碳氢插入的底物，支持的钌催化剂可以在十次连续迭代中被回收和重复使用，而且活性几乎没有明显损失。
• Synthesis of chiral γ-lactams via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion: α-substituents and conformational effects
  作者：David L. Flanigan、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.159

  日期：2005.1

  γ-lactams are efficiently synthesized via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion from various α-diazoamides. Independent of α-substituents, regio- and stereoselectivities are enhanced through a conformational effect exerted by a bicyclic transition state.

  高度官能化的手性γ-内酰胺可以通过Rh（II）催化的各种C-H分子内插入各种α-重氮酰胺来合成。独立于α-取代基，通过双环过渡态所产生的构象效应增强了区域选择性和立体选择性。