5H-茚并[1,2-a]蒽-5,13(8H)-二酮,8a-[(1R)-1,3-二氢-4-羟基-6-甲基-3-羰基-1-异苯并呋喃基]-8a,9,10,12a-四氢-4,6,9,10-四羟基-,(8aS,9R,10S,12aS)-rel-(+)- | 121325-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 5H-茚并[1,2-a]蒽-5,13(8H)-二酮,8a-[(1R)-1,3-二氢-4-羟基-6-甲基-3-羰基-1-异苯并呋喃基]-8a,9,10,12a-四氢-4,6,9,10-四羟基-,(8aS,9R,10S,12aS)-rel-(+)-
• 英文名称: (+)-rubellin C
• 英文别名: Rubellin C；(8aR,9S,10R,12aR)-4,6,9,10-tetrahydroxy-8a-[(1S)-4-hydroxy-6-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]-8,9,10,12a-tetrahydroindeno[1,2-a]anthracene-5,13-dione
• CAS: 121325-48-2
• 化学式: C₃₀H₂₂O₉
• 分子量: 526.499
• InChiKey: FWHRHQWEGRLEBF-QKXMQONGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5H-茚并[1,2-a]蒽-5,13(8H)-二酮,8a-[(1R)-1,3-二氢-4-羟基-6-甲基-3-羰基-1-异苯并呋喃基]-8a,9,10,12a-四氢-4,6,9,10-四羟基-,(8aS,9R,10S,12aS)-rel-(+)-
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920

文献信息

• Synthetic Studies of the Rubellin Natural Products: Development of a Stereoselective Strategy and Total Synthesis of (+)-Rubellin C
  作者：Jackson A. Gartman、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00920

  日期：2021.8.20

  This manuscript describes our studies of the class of natural products known as the rubellins, culminating in the total synthesis of (+)-rubellin C. These anthraquinone-based natural products contain a variety of stereochemical and architectural motifs, including a 6-5-6-fused ring system, 5 stereogenic centers, and a central quaternary center. Herein, we report our development of a strategy to target

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。