A-Nor-5α-cholestan | 14594-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: A-Nor-5α-cholestan
• 英文别名: A-Norcholestan；A-nor-5α-cholestane；(1R,3aS,3bR,5aR,8aS,8bS,10aR)-8a,10a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,8b,9,10-tetradecahydroindeno[5,4-e]indene
• CAS: 14594-13-9
• 化学式: C₂₆H₄₆
• 分子量: 358.651
• InChiKey: WNIYTARYTPCJBT-YIMUCPRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2,3-seco-5α-cholestane-2,3-dioate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 A-Nor-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  5α-胆甾烷衍生物中环a的收缩

  摘要：

  通过对5α-胆甾烷-3-酮中的环A氧化开环而获得的二元羧酸的二甲酯（I）进行Dieckmann环化反应获得的β-酮酯已显示具有结构IIa，通过不饱和酸（Va）降解为A-nor-5β-胆甾烷-3-酮（VI）和二甲酯（VIIb）。讨论了化合物IIa和相关的A-取代的A-nor-5α-胆甾烷的立体化学。从5α-胆甾-1-烯-3-酮（XIV）开始，合成了α-nor-5α-胆甾醇-1-酮（XVIIb）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80070-1

文献信息

• Lettre, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 221, p. 73,83
  作者：Lettre

  DOI：——

  日期：——
• Kawasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 896,898; dtsch. Ref. S. 167
  作者：Kawasaki

  DOI：——

  日期：——
• DAVE, V.;STOTHERS, J. B.;WARNHOFF, E. W., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 10, 1965-1970
  作者：DAVE, V.、STOTHERS, J. B.、WARNHOFF, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• The contraction of ring a in 5α-cholestane derivatives
  作者：B. Fuchs、H.J.E. Loewenthal

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80070-1

  日期：1960.1

  The β-keto-ester which is obtained by Dieckmann cyclization of the dimethyl ester (I) of the dicarboxylic acid obtained by oxidative opening of ring A in 5α-cholestan-3-one and related compounds has been shown to have the structure IIa, by its degradation, via the unsaturated acid (Va), to A-nor-5β-cholestan-3-one (VI) and to the dimethyl ester (VIIb). The stereochemistry of compound IIa and of related

  通过对5α-胆甾烷-3-酮中的环A氧化开环而获得的二元羧酸的二甲酯（I）进行Dieckmann环化反应获得的β-酮酯已显示具有结构IIa，通过不饱和酸（Va）降解为A-nor-5β-胆甾烷-3-酮（VI）和二甲酯（VIIb）。讨论了化合物IIa和相关的A-取代的A-nor-5α-胆甾烷的立体化学。从5α-胆甾-1-烯-3-酮（XIV）开始，合成了α-nor-5α-胆甾醇-1-酮（XVIIb）。