2-chloro-5-(4-fluorophenyl)thiophene | 1309790-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(4-fluorophenyl)thiophene
• 英文别名: 2-Chloro-5-(4-fluorophenyl)thiophene
• CAS: 1309790-83-7
• 化学式: C₁₀H₆ClFS
• 分子量: 212.675
• InChiKey: VIKAGJBIEAVIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  278.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 、 2-chloro-5-(4-fluorophenyl)thiophene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-氟苯乙烯 、 (4-Me₂NC₆H₄)2Zn(iPr)MgCl 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以62%的产率得到2-(5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁或共催化的Cl / Zn交换制备多官能锌有机金属化合物

  摘要：

  新的铁或钴催化的Cl / Zn交换反应可将芳基，杂芳基以及烷基氯直接转化为相应的锌试剂。该方法耐受诸如腈或酯的官能团。明显地，仲和叔烷基氯是用于Cl / Zn交换的合适的底物。

  DOI：

  10.1021/ol201100p
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)噻吩 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到2-chloro-5-(4-fluorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩的电化学选择性单氯化和多氯化

  摘要：

  开发了一种绿色高效的电化学方法，用于 2-取代噻吩的选择性一氯化、二氯化和三氯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300880

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Zinc Organometallics Using an Fe- or Co-Catalyzed Cl/Zn-Exchange
  作者：Laurin Melzig、Coura R. Diène、Christoph J. Rohbogner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol201100p

  日期：2011.6.17

  A new Fe- or Co-catalyzed Cl/Zn-exchange reaction allows the direct transformation of aryl, heteroaryl, and also alkyl chlorides into the corresponding zinc reagents. The method tolerates functional groups such as a nitrile or an ester. Remarkably, secondary and tertiary alkyl chlorides are suitable substrates for the Cl/Zn exchange.

  新的铁或钴催化的Cl / Zn交换反应可将芳基，杂芳基以及烷基氯直接转化为相应的锌试剂。该方法耐受诸如腈或酯的官能团。明显地，仲和叔烷基氯是用于Cl / Zn交换的合适的底物。
• Electrochemical Selective Mono‐ and Polychlorination of Substituted Thiophenes
  作者：Ting Liu、Hao‐Kuan Lu、Zhaojiang Shi、Hong Yan、Zhen Li、Ke‐Yin Ye

  DOI：10.1002/ejoc.202300880

  日期：2024.1.2

  A green and efficient electrochemical method for the selective monochlorination, dichlorination, and trichlorination of 2-substituted thiophenes has been developed.

  开发了一种绿色高效的电化学方法，用于 2-取代噻吩的选择性一氯化、二氯化和三氯化。